Дефис не требуется: ...с нелепо высокой платформой.
Не очень просто понять Ваш вопрос из-за незавершенности фраз и отсутствия знаков препинания. Если Вас интересует проверочное слово для приставки об- в слове облупленный, то можно использовать слова обыск, обжиг.
Специальных правил пунктуационного оформления предложений, в которых сказуемое заменяется на нет или не очень, в справочниках не приводится. Тире представляется уместным, поскольку оно сигнализирует о своеобразной неполноте предложения, в котором сказуемое формально есть, но выражено словом-заместителем (сравним: не уверен, не очень уверен). Кроме того, тире подчеркивает параллелизм строения предложений, между которыми сопоставительные отношения: вы уверены, а я — нет. Вообще параллелизм строения предложений часто коррелирует с их неполнотой и способствует постановке тире в них; см. об этом параграфы 6.1 и 6.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.
Запятые в этом предложении не нужны.
Пояснительные согласованные определения не выделяются, а лишь отделяются от поясняемого определения запятой. Пояснение возникает при особых по значению определениях — они имеют общий неконкретизированный, неопределенный смысл. Второе, поясняющее определение снимает неопределенность. Пояснение может возникнуть и в случае, когда первое определение достаточно конкретно (например, выражено числительным), а второе определение поясняет его иными словами.
Последнее предложение описывает Ваш случай. Поэтому следует поставить запятую только перед пояснительным определением: Вы открыли третью, последнюю книгу трилогии...
Имя Массимилиано не склоняется.
Фраза разговорная. Если стиль нужно сохранить, то требуется еще одна запятая — после слова вообще. Сочетание такое чувство можно отнести к вводным.
Недостает запятой перед словом только, которое стоит перед подчинительным союзом когда. Если в сложноподчиненном предложении перед простым подчинительным союзом стоят усилительно-ограничительные слова (частицы, союзы или их сочетания, вводные слова) особенно, даже, в частности, в том числе, в особенности, а именно, а также, а (но ) только, как раз, лишь, исключительно, только и др., то запятая ставится перед ними, а не перед союзом, например: Неповторим Ярославль, ни с каким городом не спутаешь его, особенно когда увидишь город с Волги (М. Рапов); Хорошо отдохнуть летом в деревне, в частности если год урожайный на грибы, ягоды; Он приехал вовремя, как раз когда должны были начаться занятия; Перед ними предстал овраг, лишь когда рассеялся туман; Он приехал в Москву, исключительно чтобы попасть в Большой театр.
В вопросительном предложении запятая не требуется: Вдруг с ним что-то случилось на даче и он не может приехать в город?
Нет, это не вводные конструкции, а самостоятельные предложения.
