Для ответа на Ваш вопрос мы проконсультировались с одним из ведущих российских специалистов в области ономастики доктором филологических наук, профессором М. В. Горбаневским. Вот что ответил нам Михаил Викторович. Наименование улицы Шаболовка «впитало» в себя ойконим (т. е. название населенного пункта) Шаболово: его несло подмосковное село, упоминаемое с XVII в. А по селу впоследствии была названа Шаболовская слобода, располагавшаяся к северо-востоку от Донского монастыря, что и определило название улицы...

Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь. 

Поскольку сравнительный оборот как банкир в данном случае не относится ни к какому глаголу, он не может играть роль обстоятельства образа действия (сравним случай, где это имеет место: Он рассуждает как банкир) и должен быть обособлен. Построение предложения едва ли однозначно указывает на то, что папа был именно банкиром (впрочем, для более обоснованных выводов необходимо специальное исследование, массовый опрос носителей русского языка), но в его понимании может помочь контекст.

В стилистически нейтральных контекстах оба сочетания неудачны. Поэтому желательно их избегать. Возможная замена: те, кто пользуется информацией.

Однако раз это сочетание закреплено в законе, игнорировать его в юридической речи невозможно. В толковых словарях приводятся примеры и с род. падежом управляемого слова, и с тв. падежом: пользователь (чего?) компьютера и пользователь (чем?) компьютером. Соответственно, запретить какую-то из конструкций пока нет оснований, допустимы обе. Возможно, со временем победит «узаконенный» вариант.

Запятая стоит, потому что части сложного предложения связаны союзом ли... или.

Частица ка употребляется после глаголов в форме 1-го лица ед. и мн. числа буд. времени изъяв. наклонения. В первом случае она выражает обращенное к себе побуждение к действию, напр.: Или нет, расскажу-ка я вам лучше, как я женился (Тургенев И. С. Гамлет Щигровского уезда). Во втором употребляется для устранения категоричности выражаемого глагольной формой побуждения к совместному действию говорящего и собеседника, напр.: «Пойдем-ка на пару слов, Люба», ― позвал Егор (Шукшин В. Калина красная).

Тире можно поставить. Правило таково.

Тире ставится в неполном предложении, составляющем часть сложного предложения, когда пропущенный член (обычно сказуемое) восстанавливается из предыдущей части фразы и в месте пропуска делается пауза: Ермолай стрелял, как всегда, победоносно; я — довольно плохо; Мир освещается солнцем, а человек — знанием. При отсутствии паузы в месте пропуска члена предложения тире не ставится: Егорушка долго оглядывал его, а он Егорушку; Из нашей батареи только Соленый пойдет на барже, мы же со строевой частью.

Сочетание библиотека им. А. С. Пушкина – это описательный оборот, в первом слове которого прописная буква не нужна. Однако правила орфографии допускают функционирование усеченных названий, и эта тенденция становится все более и более заметной. На наш взгляд, использование описательного оборота в качестве усеченного названия, то есть написание его с прописной буквы, допустима в официальных документах. Такую замену можно предварить комментарием: Центральная городская публичная библиотека им. А. С. Пушкина (далее – Библиотека им. А. С. Пушкина).  

Если бы предложение на этом кончалось (...а потом настанет такой зимний январский день, когда валит густой снег и солнца уже давным-давно никто не видел.), запятую, разумеется мы бы не ставили. Но продолжение продолжается: ...а потом настанет такой зимний январский день, когда валит густой снег,  и солнца уже давным-давно никто не видел, и, может быть,  это чудо позабылось, и хорошо бы его снова вспомнить... – однородные придаточные соединены повторяющимся союзом и, поэтому между всеми ними ставятся запятые.