Написание этого слова можно назвать закрепившимся, и определяется оно по словарю.

П р а в и л о. Сочетание нн пишется в словах на -ник, -ниц(а), имеющих однокоренное отыменное прилагательное с нн в суффиксе, напр., молитвенник, или однокоренное причастие или прилагательное от глагола сов. вида с той же приставкой, напр., посланник, утопленник, изгнанник, и в словах с корнем (основой) на н, напр., поленница (от полено), мошенник. Одиночное н пишется в словах, имеющих однокоренное прилагательное с одиночным н в суффиксе, напр., багряница, власяница.

И с к л ю ч е н и я: ослинник «растение» (хотя ослиный), багрянник (хотя багряный), ставленник (хотя ставленый), постриженик (хотя постриженный), выученик (хотя выученный), ветренник «птица», ветреник, ветреница (при однокоренных ветреный и безветренный), роженица (при однокоренных роженый и новорожденный), дьяконица (хотя основа на н), дальтоник (хотя от Дальтон с основой на н).

Примечание. Не подпадают под данную формулировку 1) слова предшественник(ница), путешественник(ница), не имеющие ни однокоренных прилагательных на -н(н)ый, ни корня на н, 2) слово труженик(ница), не имеющее однокоренного и «одновидового» прилагательного на -н(н)ый, 3) слова на -ница, не имеющие однокоренных прилагательных с н или нн, их отличительной чертой является то, что они не имеют однокоренного существительного мужского рода на -ник: вопленица, гусеница, заусеница, плащаница, свояченица, паляница (хлеб), поленица (богатырь).

В современном русском языке верно: о стену. В приведенных примерах предлог об употребляется по устаревшим нормам.

Настоять на несклонении фамилии в принципе можно. Однако грамматическим нормам нашего языка соответствует склоняемый вариант всех мужских фамилий, оканчивающихся на согласный звук. 

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

В примере из справочника мы имеем дело с обособленным обстоятельством.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Это же обстоятельство из озорства могло и не обособляться. Тогда вводное слово должно быть выделялось бы запятыми с двух сторон, хотя стало бы неясно, к какому из обстоятельств в предложении оно относится.

В Вашем предложении слова из-за многозначности также могут выступать как обособленное обстоятельство (в том числе со значением присоединения), если это соответствует смыслу предложения и интонации. Но автор текста не стал обосабливать их. Поэтому выделяется только вводное слово вероятно.

Ваши аргументы в пользу отсутствия запятой в подобных случаях представляются справедливыми. Добавим ещё, что в таких предложениях чаще всего есть общее для обеих частей обстоятельство, например: В сентябре разработаны планы и определены исполнители.

Мы говорим не о выборе формы единственного или множественного числа существительного, а о склонении компонентов составного слова. Части сложносоставных наименований юбка-карандаш, платье-футляр согласуются в падеже и числе, поэтому в форме винительного падежа ед. числа верно: юбку-карандаш. Но: в нашем магазине продаются юбки-карандаши (а в соседнем, зоологическом, – рыбы-молоты).

Думаем, такое определение вполне корректно, если мы говорим об именах, образованных из русских слов и по русским словообразовательным моделям.

Первый вариант кажется нам более "читабельным". Но еще лучше было бы разбить это предложение на две самостоятельных фразы.