Каковой — устаревшее местоимение, употребляемое в значениях местоименй который и какой. В интересующем Вас предложении союзное слово каковой присоединяет придаточное предложение, в котором является подлежащим. 

Правило таково. В названиях улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры (улиц, проспектов, бульваров, площадей, шоссе, магистралей, каналов, тоннелей, станций, вокзалов, аэропортов, портов, причалов и под.) с прописной буквы пишутся все слова и соединенные дефисом части слов, кроме служебных слов внутри названия и слов имени (им.), года, лет, км. Правильно: улица Гора Больничного Взвоза, улица 232-й Стрелковой Дивизии.

Такой словопорядок не редкость, но Д. Э. Розенталь в своих пособиях рекомендовал его избегать.

Слова манекенщик, манекенщица, конечно, есть в литературном языке. Но значение слова манекенщик – 'тот, кто показывает одежду новых фасонов, надевая её на себя'. Работа модели не обязательно связана с показом одежды (возможно, речь идет о модели для фотосессий, съемок).

Синтаксическими синонимами могут быть разные типы словоформ в одинаковой синтаксической функции (по ягоды – за ягодами), разные синтаксические модели предложения (Я прочел книгу – Книга прочитана мной), а также предложения, составляющие вариативный ряд по отношению к основной модели (Мы решили – Мы приняли решение и т. д.).

Мы говорим не о выборе формы единственного или множественного числа существительного, а о склонении компонентов составного слова. Части сложносоставных наименований юбка-карандаш, платье-футляр согласуются в падеже и числе, поэтому в форме винительного падежа ед. числа верно: юбку-карандаш. Но: в нашем магазине продаются юбки-карандаши (а в соседнем, зоологическом, – рыбы-молоты).

Это безличное предложение, главным членом которого является комплекс грустно было уезжать. В составе этого комплекса грустно — модальный компонент, выраженный словом категории состояния, было — формальная связка, уезжать — смысловой компонент, выраженный инфинитивом. Это одна из стандартных моделей безличного предложения с главным членом, построенным по модели сложного трехчленного сказуемого. В школьной грамматике — построенным по модели (усложненного) составного глагольного сказуемого.
 

Возможный вариант: «Исполнитель предоставляет Заказчику актуализированные схемы водоснабжения и водоотведения, в том числе входящие в их состав актуализированные электронные модели систем водоснабжения и водоотведения. Актуализированные схемы водоснабжения и водоотведения и актуализированные электронные модели систем водоснабжения и водоотведения по составу и содержанию должны соответствовать Правилам и Требованиям, утверждённым постановлением Правительства России от 05.09.2013 № 782, а также требованиям настоящего технического задания».