Слово Курщина существует в русском языке и встречается в произведениях писателей XX века, например: В крутом, поголовном хмелю убирается урожай на Курщине (Ю. Нагибин. Дневник. 1954); Еще долго оставались на полях Орловщины и Курщины разбитые танки и самоходки, не так-то просто было собрать и вывезти эти махины (К. Ваншенкин. Рассказ о потерянном фотоальбоме. 1973). 

Действительно, в толковых словарях современного русского языка, в том числе в словарях новых слов, не представлены выражения цифра не бьется, цифры не бьются. С опорой на цитаты из публицистических текстов конца ХХ века можно небезосновательно предполагать, что речь идет об оборотах из профессионального языка бухгалтеров и тех, кто работает с разного рода статистическими данными.

По современным правилам русской пунктуации здесь нужно поставить тире, а не запятую — см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Не соответствующие нынешним правилам знаки в текстах прошлых веков (а цитируемое стихотворение написано в середине XIX века) можно объяснить тем, что правила могут меняться. 

«Словарь русского капиталистического жаргона начала XXI века» В. С. Елистратова (М., 2013) дает такое определение жаргонному глаголу пушить: 'оказывать давление с какой-либо целью, стараться склонить к чему-либо, заставить сделать что-либо, а также прорабатывать, отчитывать' (от англ. to push в близких значениях). Но в приведенном Вами контексте вполне возможна замена такими словами: буду ее решать, вплотную займусь ею.

Составители «Русского орфографического словаря» РАН Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в книге «Теория и практика нормирования русского письма» (М., 2017) пишут о том, что основанием для кодификации написаний офлайн и офшор стал орфографический прецедент: эти слова были закреплены с одним ф по образцу англицизмов с той же начальной частью, напр.: офис, офсет, офсайд. 

Дело в том, что корень -яв- начинается с согласного звука, а не с гласного: буква Я обозначает в данном случае два звука, согласный J и гласный А. Ср.: семя и семья.

Можно предположить, что сочетание на Рождестве возникло по аналогии с на празднике. Во многих контекстах с сочетанием на Рождестве речь идет именно о праздновании, событии, например: 

Толя несколько лет был участником семинара и, пока жизнь нас окончательно не развела, непременным гостем на Рождестве (Р. М. Фрумкина);

Потом они были у нас на Рождестве. Тогда же зашел и Отто... (Ю. А. Кривулина).

Однако, судя по примерам Национального корпуса русского языка, распределения по значению сочетаний на Рождестве и на Рождество все же не произошло.

Бабушка права лишь отчасти. Она права в том, что уменьшительное Вика от Виктор действительно существовало, оно до сих пор зафиксировано в словарях русских личных имен (см., например, «Словарь русских личных имен» Н. А. Петровского) – так же как и Витя от Виталий (см. фиксацию в том же словаре). Однако в современном русском языке Витя – основная уменьшительно-ласкательная форма от Виктор. Это норма, зафиксированная словарями.