Значения слов описаны в толковых словарях русского языка. См. словарную статью «Большого толкового словаря русского языка» под ред. С. А. Кузнецова.

Запятая ставится во всех случаях.

В электронном орфографическом словаре на нашем портале после слова неслучайно стоит знак "звездочка". Это означает, что слово может быть написано и слитно, и раздельно (в зависимости от контекста).

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Предписание справочника обязательно выделять запятыми такие обороты противоречит письменной практике. Действительно, обстоятельственные обороты, которые находятся между подлежащим и сказуемым, обычно обособляются, но в художественной литературе можно найти немало примеров, когда запятые отсутствуют. В правиле скорее следовало бы написать обычно обособляются; как правило, обособляются.

Для выделения морфем в слове нужно последовательно выполнить формо- и словообразовательный анализ. У вас возникли трудности на словообразовательном этапе, поэтому сначала мы уточним, что́ стоит за процедурой анализа состава слова, которое образовано с помощью словообразовательных морфем (морфологическим способом). Необходимо установить:

1) к каким частям речи относятся производящее и производное слово;

2) выделить в производном и производящем слове основы, сравнить их, а затем выделить в производной основе словообразовательную морфему или морфемы, которые отличают производную основу от производящей;

3) определить словообразовательное значение (обобщенное значение ряда производных слов с другими корнями, образованных таким же способом, то есть с помощью той же морфемы или морфем).

Если производящая основа сама является производной, второй этап может повторяться несколько раз. Например, в слове остановка, которое вы анализировали, производящая основа останов- является производной: в ней выделяется приставка о-. Следует отметить, что с выделением этой приставки все не так просто: существует точка зрения, что ее не надо выделять, поскольку мы не можем подобрать слово без этой приставки, которое было бы производящим для глагола остановить. Однако большинство исследователей выделяют приставку, так как считают корень связанным (связанные корни — это корни, которые не употребляются без словообразовательных морфем, в данном случае — приставок); этот корень также выделяется в глаголах установить, восстановить. Словообразовательное значение, которое создается за счет приставок, тоже вполне очевидно: это приставки со значением совершенного вида, которые показывают, что в приставочном производном глаголе действие доведено до результата (см. примеры для этих словообразовательных моделей в «Русской грамматике» (1980, § 1395): слепить ← ослепить, регулировать ← урегулировать, препятствовать ← воспрепятствовать и др.).

Итак, мы понимаем, на каком основании можно выделить приставку о-. А вот оснований для выделения каких-либо суффиксов в производящей основе нет, потому что мы не можем определить словообразовательное значение элемента -ов и не можем подобрать слова с другими корнями, включающими этот элемент с каким-либо очевидным словообразовательным значением.

Давайте для сравнения рассмотрим причины, которые нам позволяют выделить суффикс -к- в производном слове остановка.

Суффикс -к- — это суффикс, с помощью которого образуются существительные от других существительных, глаголов, прилагательных, а в некоторых случаях и от других частей речи.

Например: грузинка ← грузин; горка ← гора; картонка ← картон; одиночка ← одинокий; караулка ← караульная; сотка ← сто и др. В каждом из примеров своя словообразовательная модель, так как производящие слова относятся к разным частям речи, а суффикс -к- в каждом случае имеет свое словообразовательное значение (грузинка — значение 'женскости', горка — уменьшительное значение и т. д.). Это не один суффикс -к-, а разные суффиксы-омонимы. Мы не можем выделить суффикс -к- в слове остановка потому, что он выделяется, например, в словах грузинка или горка, так как, во-первых, оно образовано от другой части речи, а во-вторых, при образовании слова остановка суффикс -к- приносит в производное слово совсем другое значение. При образовании существительных от глаголов при помощи суффикса -к- образуются существительные со значением производящего глагола (значение действия, состояния), которое совмещается со значением существительного как части речи (значение предметности). Такое же значение имеет суффикс -к- в словах с другими корнями, образованными по этой словообразовательной модели: плавка ← плавить; стрижка ← стричь; чистка ← чистить и т. п. При этом во всех случаях происходит усечение производящей глагольной основы — исчезает суффикс -и-.

Усечение глагольной основы — регулярное явление при образовании отглагольных существительных, но возможны и более сложные процессы: в словообразовательных парах подстановка ← подставить; перестановка ← переставить; расстановка ← расставить и т. п. происходит, по терминологии «Русской грамматики» (1980, § 262), «мена конечных отрезков корня |в'- нов|». Иначе говоря, корень -став- в производящих глаголах и корень -станов- в производных существительных являются вариантами (алломорфами) одного корня.

Этот же корень (-станов-) выделяется в производящем глаголе остановить и в производном от него слове остановка.

Корень также обнаруживается в глаголе становить — просторечном синониме глагола ставить (подробнее об этом глаголе см. словарную статью глагола ставить в издании В. Н. Вакуров, Л. И. Рахманова, И. В. Толстой, Н. И. Формановская «Трудности русского языка: словарь-справочник»). Кроме того, этимологические словари указывают, что глагол восстановить был образован от глагола становить (ранее нормативный), а следовательно, глаголы остановить и установить, не зафиксированные этимологическими словарями, образовались таким же способом.

Поэтому в слове остановка выделяется корень -станов-: о-станов-к-а.

В значении "заявление с указанием на потребность в чём-л., требование на получение чего-л." правильно: заявка на что-либо.