Глагол СВ в данном примере имеет конкретно-фактическое значение. Соответственно, подразумевается отрицание конкретного единичного факта (Разве я это сказал?).

Глагол НСВ в этом же примере имеет общефактическое значение. Соответственно, отрицается вообще то, что когда бы то ни было имел место подобный факт (Разве я это говорил?). Это отнюдь не риторический вопрос, но он может использоваться как средство усиления: говорящему требуется опровергнуть конкретный единичный факт, но он использует средство, отрицающее подобный факт вне привязки к какой-либо конкретной ситуации. Такое усиление происходит часто, поэтому вариант (2) и встречается значительно чаще, чем (1).

Написание зависит от смысла высказывания. Если имеется в виду, что задача сложная, тогда верным будет слитное написание. Если же подразумевается, что задача не является простой, но при этом степень ее сложности не уточняется (предположим, эта задача может быть и средней, и высокой степени сложности) или в данном контексте не имеет значения, тогда надо написать раздельно. Иначе говоря, если признак предмета только отрицается, но никакой другой признак при этом не утверждается, корректно раздельное написание. Ср., например, такой контекст: Вот три задачи. Одна из них простая. Какая? Вторая? Неверно, это не простая задача.

Вот что говорится о таких случаях в параграфе 33.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «Если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится); ср.: Хозяйством нельзя сказать, чтобы он занимался… (Г.) — Нельзя сказать, чтобы он занимался хозяйством; Но слова эти мне неудобно, чтобы ты сказала… (Герц.) — Но мне неудобно, чтобы ты сказала эти слова».

Следовательно, верно: Я тебе об этом уже даже не знаю, сколько раз говорил, говорю и буду говорить.

В приведенном Вами предложении правильно раздельное написание: Прошу предоставить отгул за ранее отработанное время. Это легко проверить: слово ранее можно оторвать от за и переставить в другое место предложения: Прошу предоставить отгул за отработанное ранее время.

Существительное мнение образует форму мн. ч.: мнения. Можно сказать: узнать мнения, взаимоисключающие мнения, мнения разделились. Выбор формы - ед. или мн. число - за Вами.

Согласиться с Вашей аргументацией — значит согласиться с неверными посылками. В системе безопасности глагол авторизовать обозначает процедуру, суть которой не сводится к простому суждению «предоставить доступ». Сочетаемость глагола авторизовать не может приравниваться к сочетаемости слова доступ. Вопрос куда? предполагает обсуждение направления движения в некое место. Резюме: кого-нибудь отправить в аккаунт можно, но авторизовать его следует в аккаунте.

Новых правил нет, скорее можно говорить о неустоявшейся норме, которую отражают и противоречивые рекомендации в лингвистических источниках. «Словарь грамматических вариантов русского языка» Л. Граудиной, В. Ицковича, Л. Катлинской предлагает склонять русские, славянские и освоенные названия городов, рек, сел, деревень, поселков, хуторов, если эти названия не оканчиваются на гласные -о, -е, -и, -ы. В соответствии с этой рекомендацией сочетание жительница поселка Смидовича не ошибочно. В то же время в «Словаре географических названий» А. В. Суперанской говорится, что географические названия обычно не склоняются в сочетании с термином поселок (кроме тех случаев, когда название выражено прилагательным: в поселке Володарском).

Общая же тенденция такова: географические названия в сочетании с родовым словом постепенно перестают склоняться. У Пушкина было: «История села Горюхина», сейчас норма – не склонять такие названия в сочетании с географическим термином. В разговорной речи круг сочетаний с приложением, в которых топоним не склоняется, очень широк;  на письме (в образцовой литературной речи) склонение, отвечающее строгой литературной норме, стараются сохранять.

Запятая нужна. На стыке двух подчинительных союзов запятая ставится, если вторую придаточную часть можно изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения (Она была абсолютно убеждена, что один на один по скорости она не уступит никому).

В данном случае деепричастный оборот можно изъять или переставить в другое место без разрушения структуры предложения, сравним: Наша следующая остановка будет в Ивановке, а доберёмся туда, судя по карте, нескоро. Следовательно, указанная запятая нужна: деепричастный оборот  нужно выделить с двух сторон.