Наиболее подробно вопрос сочетания парного тире, выделяющего вставку, с другими знаками препинания, освещен в примечании 4 к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Примеров, аналогичных Вашему, там не приведено. Исходя из того, что «перед первым тире ставится запятая, если этого требует структура первой части основного предложения», а в данном случае структура того не требует (нет оборотов, которые нужно закрыть), можно рекомендовать не ставить запятую в этой позиции.
Если рассматривать это предложение как простое с двумя сказуемыми, то с помощью тире выделена пояснительная конструкция. Впрочем, предложение можно считать и бессоюзным сложным (вторая часть представляет собой односоставное определенно-личное предложение).
Предлог включая и союз в том числе различаются грамматически — принадлежат к разным частям речи; включая, как и любой предлог, требует определенного падежа существительного (включая кого-что-л.), союз в том числе, как и любой союз, такого свойства не имеет. ЧТо касается значения, то в словарях можно найти указание, что предлог включая синонимичен союзу в том числе, а также толкование предлога включая через в том числе. Судя по этим данным, значение у рассматриваемых единиц одно и то же. Особо следует сказать о сочетании в их числе. Это сочетание образует так называемое эллиптическое предложение (самостоятельно употребляемое предложение с отсутствующим сказуемым). В таких предложениях при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен: ...в их числе — JZ; ...в их числе JZ.
Такой необходимости нет. Запятая корректна.
Тире между подлежащим и сказуемым-существительным в случае, если подлежащее выражено личным местоимением, не ставится; первое тире в предложении допустимо, но всё же каноническим знаком при отношениях пояснения или логического обоснования в бессоюзном сложном предложении (что наблюдается в данном случае) является двоеточие: Похоже, что меня ждёт не лучшее будущее: меня уже списали со счётов, словно я бесполезная вещь.
Пунктуация в предложении Сами выбирайте (,) на что вариативна. Общее правило гласит, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая перед ним не ставится: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте на что. Вместе с тем, как указано в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом, если оно логически выделено: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте, на что. Если местоимение мыслится как произносимое с вопросительной интонацией, перед ним ставится тире: Кредитная карта 100 дней без процентов. Сами выбирайте — на что? (см. указанный параграф).
В этом сложном предложении с уступительными отношениями частей нет оснований ставить запятую и тире, нужно выбрать один из этих знаков. Употребление запятой и тире как единого знака наблюдалось в художественных текстах XIX — первой половины ХХ века. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130, указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».
Разделяем Ваши сомнения. Постановка парных тире создает в предложении сочетание Жил он у приятеля маленького и неторопливого человека (если изъять из предложения часть, выделенную парным тире, возникнет именно такое сочетание). Безусловно, необходимо другое пунктуационное оформление ряда поясняющих приложений: Жил он у приятеля — вузовца Обручева, маленького и неторопливого человека.
В указанном месте нет оснований для постановки сразу двух знаков. Очевидно, автор, К. Г. Паустовский, использовал запятую и тире как единый знак, в целом довольно распространенный в художественных текстах XIX — первой половины ХХ века. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130, указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».
Это неполное предложение с пропущенным сказуемым, которое можно прочитать как с паузой, так и без паузы; в зависимости от этого в нем ставится или не ставится тире. Кроме того, в контексте с большой вероятностью возникает необходимость логически подчеркнуть обстоятельство пешком, что влечет вынесение обстоятельства кто куда в присоединительную конструкцию. Возможные варианты пунктуации: А дальше — пешком, кто куда; А дальше пешком — кто куда. Окончательное решение принимается с учетом контекста.