Спасибо за цитату.

В этих случаях нужно ориентироваться на фиксацию в «Академосе». Орфографическая работа в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН идет непрерывно, ее результаты в электронном «Академосе» можно увидеть быстрее, чем в печатном «Русском орфографическом словаре». На Грамоте представлена электронная версия печатного «Русского орфографического словаря», поэтому те изменения, которые были внесены в «Академос» позднее, на Грамоте не отображаются.

Прежде всего стоит уточнить: речь идет об употреблени точного выражения в профессиональном общении или о выборе слов в неформальной беседе? В последнем случае подбирать слова нужно, принимая во внимание особенности конкретной ситуации и конкретного бордюра: машина задела бордюр, въехала в бордюр, доехала до бордюра, наехала / заехала на бордюр, колесо уперлось в бордюр, столкнулось с бордюром или водитель въехал в бордюр. Профессиональное общение — если учитывать терминологию, используемую, например, в правилах дорожного движения и в описаниях маневров, — отличает специфика, и, возможно, пригодными признаются определенные речевые обороты. В этом случае за разъяснениями рекомендуем обратиться к специалистам.

Предлог в в русском языке, как правило, связан с представлением о замкнутом пространстве, о нахождении внутри чего-либо, о действии, направленном внутрь чего-либо. Поэтому на сковороде используется, когда речь идет о поверхности сковороды; в сковороде — если акцент на внутреннем пространстве сковороды, ограниченном ее краями. Ср.: налить масло на сковороду — ткнуть вилкой в сковороду.

Кажется, Вы написали это слово без явных ошибок. То есть такое написание вполне отвечает стандартам письменной речи. Ср.: исподволь, исподтишка.

Секретарша - разговорный синоним к слову секретарь. Значение "жена секретаря" у этого слова в словарях не отмечается.

Слово употреблено правильно. Но в последней части предложения есть проблемы с пунктуацией и грамматикой.

Опустим пока первую часть предложения Он меня спросил, рассмотрим вопросительное предложение, содержащее название романа. Правила здесь такие. Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки. 

     Ты читал роман «Что делать?»

А вот неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся.

     Как можно не любить роман «Что делать?»!

Приведенное Вами предложение – повествовательное с прямой речью, содержащей вопросительное предложение. Знаки препинания корректно расставить следующим образом.

     Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Правила Вы можете посмотреть в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина.

В приведенных Вами предложениях знаки нужно расставить следующим образом. 

1. И хотя было уже поздно, я решил остаться. И когда взошло солнце, никто уже не спал. В начале предложения между союзом и и подчинительным союзом запятая не ставится. 

2. Они побежали и, если бы не свет от фонаря, точно растянулись бы на земле. Перед и запятая не нужна, так как союз соединяет однородные сказуемые; после и запятая нужна, так как придаточную часть можно переставить в другую часть предложения, что связано с отсутствием второй части союза если... то.