Если мы верно поняли Ваш вопрос, то в таких случаях следует использовать тире: благо  — абсолютный заменитель. 

Первое сочетание следует писать согласно рекомендации академического орфографического словаря: сумка-клатч. Дефисное написание соответствует правилу о сложных существительных и сочетаниях с однословным приложением, в которых второй компонент склоняется (сумки-клатча, сумкой-клатчем…).

Заимствование тоут еще не фиксируется лингвистическими словарями ни как самостоятельное слово, ни в каких-либо сочетаниях; оно пока осваивается русским языком. Присоединяясь к слову сумка, тоут в живой речи грамматически ведет себя по-разному – может склоняться или не склоняться. Если тоут склоняется, то правильно дефисное написание (сумка-тоут, сумки-тоуты, сумками-тоутами… – как сумка-клатч). Если тоут употребляется как неизменяемое определение, то писать его нужно отдельно (сумка тоут, сумки тоут, сумками тоут… – как купальник бикини, шляпа сомбреро, юбка годе). Пока словарной фиксации нет, написание можно выбрать в зависимости от Ваших грамматических предпочтений. Мы, зная о судьбе подобных сочетаний со вторым компонентом, заканчивающимся на согласный звук, прогнозируем склоняемость сочетания сумка-тоут и, соответственно, закрепление его дефисного написания.

Стилистическое расслоение лексики описывается в пособиях по практической стилистике и культуре русской речи, см., в частности, раздел «Стилистические пласты лексики» в справочнике «Русский язык», размещенном на нашем портале. Оценка тех или иных слов как разговорно-сниженных дается на основе анализа текстов, обязательно с учетом словарных данных. В толковых словарях русского языка и в специальных словарях (разговорной речи, жаргонов, бранной лексики) используется система помет для указания на стилистический статус слова. Соответствующие стилистические пометы служат достаточным основанием для признания слова грубо-просторечным или бранным. Однако следует иметь в виду, что это оценка дается слову как единице лексической системы языка. Если оценивается употребление слов в совершенно определенных высказываниях или текстах, то в этом случае рассматриваются и все те факторы, какие сопутствовали появлению слова в речи, то, в каких условиях и кем произнесено (написано) слово, кому оно адресовано, как оно воспринимается слушателем или читателем.

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Если с помощью этого вопроса Вы пытаетесь договориться о дате встречи, то этот вопрос вполне вежлив и деликатен.

Принято беспредложное управление: дифференцировать что-либо (нормы, подходы и др.). Вы не могли бы привести пример сочетания с предлогом?

Мы за единообразие в оформлении текста: если сыр моцарелла без кавычек, то и сыр стилтон тоже без кавычек.

Поскольку бизнес- не является приставкой (это первая часть сложных слов), то мы не рекомендуем использовать эту фразу вовсе.