Приводимые Вами примеры иллюстрируют правило о расчленении сложного подчинительного союза в случае если (сравним примеры расчленения сложного союза оттого что в параграфе 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); этот союз соединяет части сложного предложения. В примере Это был если не лучший, то самый запомнившийся день в его жизни другой союз — если не..., то, и здесь он соединяет не части сложного предложения, а определения к слову день.

В сочетании с обозначением организационно-правовой формы (Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение) слова гимназия 343 становятся собственным наименованием, а значит, должны быть заключены в кавычки и написаны с заглавной буквы. Таковы правила, которые, увы, далеко не всегда соблюдаются на практике. 

Во всех контекстах возможно написание с прописной и строчной. При этом со строчной пишут всё чаще (особенно молодые носители языка), написание с прописной уходит.

При отсутствии соотносительного слова в главной части пунктуация действительно вариативна и зависит от интонации, с которой была сказана (или с которой читается) фраза, причем это касается не только придаточных со значением сравнения, но и придаточных отождествительных; сравним примеры, приведенные в пункте 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Спросите кто стоит впереди (имеется в виду: «спросите у того, кто стоит впереди»); Найдите мне кто вяжет; Пускай кто остаётся работает. Такие предложения носят сугубо разговорный характер.

Слова рад, обязан, должен изменяются по родам и числам и выступают в роли сказуемого в двусоставном предложении. Это краткие прилагательные. Слово жаль не изменяется и выступает в роли главного члена в односоставном безличном предложении. В современной школьной программе слова такого типа называют словами категории состояния.

Конечно же, ответ о родительном падеже существительного - поверхностен, но именно такое объяснение предлагается в школьных учебниках в силу его доступности. В действительности же форма слова "девушки", совпадающая с р. п. ед. ч., является рудиментом древней системы склонения, а именно формой двойственного числа. Именно влиянием двойственного числа объясняются странности в образовании словосочетаний: два стола, но пять столов.  

Приводим более подробную справку из раздела "Письмовник" нашего портала:

Числительные два, три, четыре (а также составные числительные, оканчивающиеся на два, три, четыре, например двадцать два) в именительном падеже сочетаются с существительным в форме родительного падежа и единственного числа, например: двадцать два стола, тридцать три несчастья, пятьдесят четыре человека. Числительные пять, шесть, семь, восемь, девять и т. д. и составные числительные, оканчивающиеся на пять, шесть, семь, восемь и т. д., согласуются с существительным, стоящим в форме родительного падежа множественного числа, например: сорок восемь преступников. Однако в косвенных падежах согласование выравнивается: р. п. – двух столов, пяти столов, д. п. – двум столам, пяти столам.

Такая разница в согласовании числительных связана с историей русского языка. Названия чисел 5–9 были существительными женского рода и склонялись как, например, слово кость. Будучи существительными, эти названия управляли родительным падежом существительных, употреблявшихся, разумеется, в форме множественного числа. Отсюда такие сочетания, как пять коров, шесть столов (ср. сочетания с существительными: ножки столов, копыта коров) и т. п.

Сложнее обстояло дело с названиями чисел 2-4, которые были счетными прилагательными и согласовывались в роде, числе и падеже с существительными: три столы, четыре стены, три камене (ср.: красивые столы, высокие стены). При этом название числа 2 согласовывалось с существительными в особой форме двойственного числа (не единственного и не множественного; такая форма применялась для обозначения двух предметов): две стене, два стола, два ножа (не два столы, два ножи). К XVI веку в русском языке происходит разрушение категории двойственного числа, и формы типа два стола начинают восприниматься как родительный падеж единственного числа. Особая соотнесенность чисел 2, 3 и 4 (возможно, и грамматическая принадлежность к одному классу слов) повлияла на выравнивание форм словоизменения всех трех числовых наименований.

Интересно, что такое словоизменение является исключительно великорусской чертой, противопоставляющей русский язык другим восточнославянским. Ученые выдвигают гипотезу, что первоначально такие сочетания формировались как особенность северо-восточного диалекта.

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.