Корректно: на олимпиаде.

1. Лучше второй вариант.

2. Верно: не ожидавший.

3. Приведите полностью предложение.

1. По сложившейся орфографической традиции после приставки рас- пишется либо счит (рассчитывать, рассчитаться), либо чет (расчет, перерасчет). 

Все эти слова являются однокоренными и связаны словообразовательными связями. Они содержат корень с чередованием -чит-(-чет-) и по правилу должны содержать два с – одно в приставке рас-, а другое в приставке с-. См. словообразовательную цепочку: считать – рассчитать – рассчитывать – перерассчитывать. Однако при образовании существительного расчет от глагола рассчитать одно с «теряется», и все слова, образующиеся от слова расчет, пишутся уже с одной с: расчет – перерасчет, расчет – расчетливый – расчетливо – нерасчетливо и т. д. 

Обратите внимание, что слово бессчетный пишется по правилу, без потери согласной: считать – счет – бессчетный.

2. Ваш пунктуационный вариант возможен. Ошибки нет.

3. Когда-то привычные нам знаки тире, многоточие, кавычки были новыми. Они вошли в практику письма и были «узаконены» в правилах в ХVIII в., уже после того как М. В. Ломоносов сформулировал правила употребления запятой, точки с запятой, двоеточия и знаков конца предложения. Отрицать возможность появления и закрепления в правилах новых графических знаков (например, смайликов) нельзя. Однако если это и произойдет, то не скоро.

Галочка над й называется кратка (а буква й раньше именовалась «и с краткой»). Другие названия этого значка – бреве, бревис (от лат. brevis 'краткий', ср. аббревиатура), дуга.

Обособление обязательным не является. Оно возможно на основании правила: «Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно» (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 74 раздела «Пунктуация»).

Оба варианта возможны. Сочетание в этой связи просторечным не является (см. его фиксацию в словарях: Правильность русской речи / Под ред. С. И. Ожегова. М., 1965, с. 184; Трудности словоупотребления и варианты норм русского литературного языка / Под ред. К. С. Горбачевича. Л., 1974, с. 401; Большой толковый словарь / Под ред. С. А. Кузнецова. СПб., 1999, с. 1164). Соответствуя норме современного русского литературного языка, это устойчивое cочетание употребляется как наречие со значением 'связывая со сказанным выше' и служит своеобразной формулой перехода от одной мысли к другой.

Важно иметь в виду, что выражение в этой связи характерно прежде всего для публицистики.

Глагол в предложении решения отменяются настоящим постановлением находится в настоящем времени и не может быть истолкован как указание на будущее время. Для указания на будущее время может быть использована формулировка решения будут отменены.

Краткие причастия пишутся раздельно с не и с одним н: не обработано.

Можно предположить, что сочетание на Рождестве возникло по аналогии с на празднике. Во многих контекстах с сочетанием на Рождестве речь идет именно о праздновании, событии, например: 

Толя несколько лет был участником семинара и, пока жизнь нас окончательно не развела, непременным гостем на Рождестве (Р. М. Фрумкина);

Потом они были у нас на Рождестве. Тогда же зашел и Отто... (Ю. А. Кривулина).

Однако, судя по примерам Национального корпуса русского языка, распределения по значению сочетаний на Рождестве и на Рождество все же не произошло.

В данном случае слово вольно не может быть заменой слову свободно. Приведенное вами сочетание некорректно. Следует сказать: свободно владеть языком.