Возможны оба варианта. Можно рассматривать определения как неоднородные, так как они характеризуют предмет с разных сторон: возраст и внешний вид. Но при этом можно сказать, что старость проявляется в ряду прочего и во внешнем виде дерева, раскидистость может мыслиться как признак старости. В этом случае определения становятся однородными и разделяются запятой. Ср.: 

Понятно, что разговор складывался долгим и путаным: точь-в-точь старое раскидистое дерево, увитое плетями вьющихся растений да вдобавок покореженное вчерашним буреломом (А. Волос).

У Всеволода Андреевича за домом тянулись рядами старые, раскидистые яблони (Л. Карелин).

Написание с прописной нарицательных существительных, используемых не в своем обычном значении, потерявших свое прямое значение, регламентировано для имен людей (Ричард Львиное Сердце) и составных географических названий (Кузнецкий Мост, Ясная Поляна). Написание Волшебная Печенька соответствовало бы правилу, если бы это сочетание было прозвищем или географическим названием, например: деревня Волшебная Печенька. 

Название сети магазинов орфографически правильно было бы писать «Волшебная печенька» (независимо от ассортимента их товаров), но при этом приходилось бы учитывать, в каком виде зарегистрировано название торговой марки, и сохранять это написание в официальных документах.

Возможны два варианта: или называть такие слова исключениями, или все же выделять в них приставку, признавая, что автор словаря несколько поспешил, указав, что процесс сращения приставки и корня уже завершился. Первый вариант плох тем, что исключений получится довольно много, а зубрежка для многих детей прием малоэффективный. При втором подходе нужно разобрать по составу такие слова вместе с детьми, потому что выделение в этих словах приставки связано с определенными трудностями: корень в них не так отчетливо виден, как в словах типа подъехать, съесть.  См. также ответы на вопросы № 290730, 284145.

Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание. 

Не вполне ясна цель грамматического преобразования. Первая часть сложного предложения (которое не представлено в его полном виде) имеет условное значение. Такое же условное значение имеет и та часть, какую планируется трансформировать. При этом глагол полетит должен обрести форму повелительного наклонения. Это означает, что будет употреблен один из двух вариантов конструкции, обращенной к собеседнику: полети / полетите к чертям. Возможно, имеется в виду не глагол в форме повелительного наклонения, а повелительное значение, какое может быть выражено предложением? В таком случае стоит обсуждать конструкции типа пусть все летит к чертям; да лети все к чертям.

Слово какой связано с выражением того или иного рода сравнительных отношений, например: Я представлял себе театр именно таким, каким я его видел. Такой любви и ненависти люди не выносят, какую я в себе ношу. Однако слово какой может употребляться наряду с который, если сравнение отсутствует: Около тех деревьев, которые видны вдалеке, и начинается деревня. Иногда слова какой и который равнозначны, например: Держался он с такой изящной, неуловимо небрежной простотой, которая (какая) свойственна только людям большого света. В этом случае сравнительное (в широком смысле) значение не утрачивается. Подробнее читайте в «Русской грамматике».

Следует ориентироваться на рекомендации академического орфографического словаря. Нужно заметить, что написание тираннозавр — это не какая-то сугубо новая норма. См., например: Среди гигантских рептилий мезозоя были наиболее крупные хищники, которых когда-либо видел мир, вроде тираннозавров [Г. Ф. Гаузе. Экология и некоторые проблемы происхождения видов (1934)]; Диплодока метров в 30 я помню еще с прошлого раза, но два скелета здоровенных, метра в 4 высотой, если не больше, хищных ящеров вроде тираннозавра [Н. Н. Козаков. Дневник (1962)]. Иначе говоря, до определенного времени написание было вариативным, поскольку отсутствовала фиксация слова в нормативных словарях.