Категоричность — понятие оценочное, в круг регулярных значений глагольных форм и видов глагола она не входит. Любое из приведенных четырех высказываний можно произнести и резко категорично, и мягко, без всякой категоричности: вид глагола на это не влияет.

Можно, впрочем, учесть тот факт, что элемент категоричности может вноситься в высказывание переносным употреблением форм наклонения: Быстро встал и вышел отсюда! звучит ощутимо более категорично, нежели Быстро встаньте и выйдите отсюда. (В первом случае формы изъявительного наклонения употреблены в значении повелительного, во втором — повелительное в своем прямом значении.) Если принять это во внимание, то более категоричным придется счесть вариант с формами несов. вида: в них формы настоящего времени, а речь идет о будущем, в этом смысле имеет место перенос. Однако это различие, если оно и есть, едва ощутимо и разными носителями языка, как вы сами видите, воспринимается по-разному. Именно потому, что это субъективные оценки.

Верно: тысяча девятьсот девяносто девятый год; две тысячи девятый год.

По правилам русской пунктуации прямая речь должна выделяться кавычками обычного (т. е. принятого во всем тексте) рисунка. Корректно: Закон Маска гласит: "If things are not failing, you are not innovating enough (Если что-то не удаётся, вам не хватает инноваций)"; "If things are not failing, you are not innovating enough (Если что-то не удаётся, вам не хватает инноваций)", — гласит закон Маска. 

1. Да, такое правило существует, оно подробно описано в "Русской грамматике" (М., 1980). Если кратко, то форма на -У для ряда слов второго склонения соответствует "местному" значению предложного падежа (где - в лесу, в порту, на дому).

2. Это винительный падеж. Цитируем "Русскую грамматику":

Во мн. ч. последовательно выражается принадлежность слов к лексико-грамматическому разряду существительных одушевленных или неодушевленных (см. § 1129). Исключение составляют формы вин. п. одушевленных существительных муж. и жен. р., совпадающие с формой им., а не род. п. мн. ч., в таких сочетаниях, как 1) выбрать в депутаты, поступить в машинистки, пойти в летчики; 2) играть в казаки-разбойники, в дочки-матери, в кошки-мышки.

Примечание. В том случае, если слово, называющее лицо, во мн. ч. не употребляется как название игры, то в сочетании с глаголом играть употребляется форма вин. п., совпадающая с формой род. п., например: играть в казаки-разбойники, но играть в чапаевцев, в космонавтов.

В предложении Он не поинтересовался, как у меня дела запятая ставится, так как это сложноподчиненное предложение. Предложение Он заносчив и эгоистичен и не способен на дружбу, хотя бы самую малую построено и оформлено корректно. Сомнения может вызвать, очевидно, повторение союза и: здесь первый союз и соединяет сказуемые заносчив и эгоистичен, второй — соединяет сочетание заносчив и эгоистичен с сочетанием не способен на дружбу. Оба упомянутых правила приведены в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя (см. параграф 33.1 и параграф 13.8).

Книги, в которой были бы все ответы на вопросы по пунктуации, не существует: учесть всё многообразие человеческой речи, в передаче которой большую роль играют знаки препинания, едва ли возможно. Вместе с тем основные правила всё-таки приведены в справочниках. Кроме справочника Д. Э. Розенталя, это полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, а также «Справочник по пунктуации» на нашем портале. 

1. Слова как раз не обособляются.

2. Слова исторически и фактически не обособляются.

3. Можно обратиться к "Русской грамматике": www.rusgram.narod.ru

Равнять – делать равным, одинаковым; располагать в один ряд по прямой линии. Ровнять – делать ровным, гладким. Выберите нужное слово в зависимости от смысла.

Правилами орфографии не регламентировано написание частей роуд, таун и под. в составе географических названий, так как эти части в русском языке являются экзотизмами. Это лексически не освоенные слова, они называют реалии зарубежной жизни. Выбирая написание, нужно ориентироваться на контекст. Если в тексте географические названия с этими частями встречаются несколько раз, если читатель может воспринять их как нарицательные слова со своими значениями, то нужно выбрать написание со строчной буквы. Так, например, в статье Е. Замятина, опубликованной в сборнике 1988 года: Образ этот неверен потому, что хороший шофер безошибочно проведет свой автомобиль даже в Лондоне ― от Стрэнда до Юстон-роуд. Если же предполагаемый читатель в контексте воспримет иностранное вкрапление как часть названия, то правильно написание с прописной буквы. Способствует такому восприятию наличие родового слова перед названием, например: В два часа ночи «Ренессанс» закрывался, но неуемная компания желала ехать «дальше», в открытые до утра кабаки на далекой улице Ханьчжоу-Роуд, в западной части сеттльмента, в районе загородных иностранных клубов (Н. И. Ильина).

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».