История слова юбилей очень интересна. В русский язык это слово пришло из западноевропейских языков (немецкого или французского), где оно восходит к латинскому jubilaeus annus 'юбилейный год'. Первоначально это относилось к древнееврейскому народному обычаю отмечать конец каждого пятидесятилетия празднеством в память выхода евреев из Египта. Латинское jubilaeus происходит от древнееврейского jobel 'баран' > 'бараний рог; торжественный звук, издаваемый таким рогом, трубой': упомянутое празднество начиналось «трубным гласом». Ученые полагают, что латинское jubilaeus возникло не без влияния латинского же глагола jubilо 'издаю громкие крики, ликую', который в этимологическом отношении не имеет ничего общего с древнееврейским словом.

Количество Н зависит от того, краткая форма какой части речи перед Вами: востребована (краткое причастие) и востребованна (краткое прилагательное).

Что касается Вашего второго вопроса, то, полагаем, в данном случае запятую ставить не нужно, и вот почему. Есть сочетания, которые можно разложить на части, а есть неразложимые сочетания. Части неразложимых сочетаний, как правило, запятыми не разделяются. Сравните:

Он популярен. Почти как Бэкхем.

Он сложен. Почти как Аполлон.

Очевидно, что во втором случае первая часть высказывания не имеет самостоятельного значения и не может употребляться отдельно от второй части. Такое сочетание - неразложимое.

Это примеры неполных предложений (в данном случае пропущена грамматическая основа мы вручим). Такие предложения обычно читаются с паузой на месте пропуска, на письме она обозначается знаком тире. В редких случаях пауза при чтении не возникает, и тогда тире не нужно: Егорушка долго оглядывал его, а он Егорушку (Ч.); Из нашей батареи только Солёный пойдёт на барже, мы же со строевой частью (Ч.) и т. д. Полагаем, в Вашем случае неполные предложения прочитать без паузы затруднительно, а потому тире требуется: Мы не устаём вручать вам подарки. Ещё два — уже в понедельник. Второй — главному везунчику.

Верная форма фразеологизма: как кур вО щи, ударение на предлоге.

В современном русском языке конкурируют два варианта этого фразеологизма, но словари фиксируют только одну форму, см., например, М. В. Зарва, Русское словесное ударение или Большой толковый словарь русского языка.

Об этом фразеологизме писал В. А. Успенский: «Так, абсолютное большинство говорит как кур в ощип (хотя куда же еще куру и попадать?), вместо правильного как кур во щи (см., например, Толковый словарь русского языка под ред. Д. Н. Ушакова на слово кур)» (В. А. Успенский. Привычные вывихи // «Неприкосновенный запас», 15.05.2002).

Здравствуйте, Антон! Уж простите, но в тексте Вашего письма достаточно ошибок, которые не позволяют разглядеть в Вас тонкого знатока русского языка. Например: тавтология ввиду обстоятельств, сложившихся против моего желания ввиду нахождения; ошибка в согласовании деепричастного оборота Посмотрев результаты ОГЭ, мне не хватило; прописная буква в этикетной формуле С Уважением.

О фразе эмоции дополняют моменты вне контекста судить не слишком просто, однако полагаем, что в ней содержится ошибка как лексической сочетаемости (дополнять друг друга могут вещи одного порядка: например, холодное не может дополнять синее), так и ошибка грамматическая (неясно, кто кого дополняет).

Подобный случай действительно нелегко найти в справочниках. И всё же он там упоминается — в примечании 2 к параграфу 48 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя:
Если авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, то они начинаются с прописной буквы:
— Скорей, загорелась школа! — И он побежал по домам будить людей.

В примере из справочника прямая речь заканчивается восклицательным знаком, но полагаем, что аналогичным образом можно поступать и с точкой:
— А-а, ничего особенного. — Он изящно взмахнул рукой. — Я и не жаждал туда вступать…

В точности такие случаи не представлены в справочниках. Впрочем, исходя из правила «Если между двумя репликами одного и того же говорящего лица находится текст от автора, то ни этот текст, ни последующая прямая речь в отдельные абзацы обычно не выделяются», полагаем, что приведенное оформление корректно. Добавим, что если в дальнейшем собеседник подхватывает новую тему разговора, то уместно оформление нового фрагмента прямой речи с абзаца:
— Я не так уж хорошо его знаю.
Чтобы сменить тему разговора, поспешно продолжаю:
— Кстати, в субботу я иду в кино с Дженни.

 Имена существительные с вещественным значением употребляются в форме множественного числа для обозначения различных сортов или видов вещества, например: высококачественные стали, дорогие табаки, красные и белые глины, смазочные масла, первичные спирты. Сказанное касается и слова вода. Множественное число свойственно этому существительному лишь в нескольких значениях: 'напиток или водный раствор какого-либо вещества, применяемый в лечебных, косметических и т. п. целях' (минеральные воды); только во множественном числе употребляется это слово в значениях 'минеральные источники; курорт с такими источниками' (поехать на воды) и 'жидкость, окружающая плод во время беременности и предохраняющая его от толчков и давления' (отошли воды). 

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Вряд ли возможно на вопрос, сформулированный именно так, дать универсальный ответ, который будет охватывать все возможные случаи.

Члены Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в «Русском правописании с комментариями» указывают: «Существует различие между словами, входящими в состав имени собственного, и словами, сопровождающими имя собственное. Нарицательные слова, полностью сохраняющие свое словарное значение и служащие не для характеристики, а для идентификации субъекта, не входят в имя собственное (дед лесовик, дед Щукарь, Юлиан-отступник, курочка Ряба, Снежная королева). Нарицательные слова входят в состав имени собственного, если они становятся референтно прикрепленными к конкретному лицу и, соответственно, полностью или частично теряют свое нарицательное значение (Дед Мороз, Юлиан Отступник, Курочка Ряба). Для некоторых сложных переходных случаев требуются пояснения».

Сочетание дядя Сэм (об американце) зафиксировано «Академосом». В сочетании генерал Мороз слово генерал сохраняет свое значение (передает образ военного, помогающего побеждать врагов), его уместно писать со строчной.

Но в каких-то других случаях условия текста могут продиктовать иное написание имен тех или иных персонажей, и автор будет вправе присвоить статус имени собственного всему сочетанию, а не только второму слову.