1. Лучше поставить тире вместо запятой: ...быть свободным - и точка.

2. Дополнительные знаки препинания не нужны: Но это означает расстаться с семьею.

Верно: На учете в полиции состоит около 1000 неблагополучных семей.

Запятая не ставится.

В этом предложении запятая после слова мандаринов не нужна. Сравнительный оборот с союзом как выступает здесь в роли сказуемого.

В разговорной речи такие построения допустимы. В академической «Русской грамматике» 1980 года (Т. 2. § 2044) говорится: «Предложение, уже распространенное детерминантом со знач. субъекта действия или состояния, свободно принимает распространитель со знач. субъекта всей ситуации (у кого): С отцом плохо — У него с отцом плохо; У дочки уже есть сын — У нее у дочки уже есть сын; С дочкой беда — У семьи (в семье) с дочкой беда; На всю семью / у всей семьи — один работник — У них на всю семью — один работник. В так распространенных предложениях может осуществляться дальнейшее наращивание распространителей: в разговорной речи фиксируются построения типа У меня у соседки была такая же история; У меня у дочки на работе у директора сегодня юбилей».

Сочетание берег долины некорректно. Берег – это край суши, прилегающий к водоёму, местность (населённые пункты, страны и т. п.), расположенные у моря или реки. 

Правила правописания не регламентируют этот вопрос. Как собственные наименования предпочтительно писать с прописной: дом Семьи, дом Договоров и т. д.

Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года. 

Запятая стоит верно.

Использовать кавычки при написании этого сочетания не требуется.