Да, неприятная ситуация... А нет возможности воспользоваться другой компьютерной программой, которая не расставляет автоматически падежи? Учителям можно предъявить печатное издание – например, «Словарь русских личных имен» А. В. Суперанской (хочется надеяться, что учителям русского языка знакома эта фамилия), на последних страницах которого (в изданиях 2004, 2006 г. и др.) приведены правила склонения имен, отчеств и фамилий.

Первый вариант кажется нам более "читабельным". Но еще лучше было бы разбить это предложение на две самостоятельных фразы.

Правильно:

1. В русском языке слово брус во множественном числе имеет форму брусья: При соединении брусьев между собой гвоздями..., Измеряются и нарезаются брусья нужной длины...

2. Установите подсобранную конструкцию и расклините конструкцию клиньями.

3. Укладывает свое предплечье на один из концов шины и направляет ее по задненаружной поверхности через спину.

4. В зависимости от степени разрушения зданий, сооружений и месторасположения...

5. В первые-шестые сутки; в 1—6-е сутки .

6. Склоняются обе части: кирки-лопаты, киркой-лопатой. 

К сожалению, подавляющее большинство читателей не обращают внимание на подзаголовок лексикографического издания "Слитно или раздельно?" — "опыт словаря-справочника". Это означает, что указанный словарь не имеет статуса нормативного, главное в нем — предисловие и приложения. Попросту говоря, список слов в том или ином написании представляет собой лишь иллюстрацию к теории слитных/раздельных/дефисных написаний, предложенной Б. З. Букчиной и Л. П. Калакуцкой. Обратите внимание хотя бы на то, что указанный словарь предлагает слитное написание *поллимона. 

Национальный корпус русского языка не является нормативным источником. См. примеры из книжных изданий: Египтяне были весьма подкованны в астрономии (И. Прокопенко. Гости из космоса. 2019); Ньютон и другие ученые были вполне подкованны, чтобы сделать вывод... (Стивен Хокинг. Вселенная Стивена Хоккинга. 2018); Я сказала, что для этого нужно иметь политическое образование, а я для этого недостаточно подкованна (З. Пастернак. Воспоминания. Письма. 2016).

Да, в таких случаях следует применять правила оформления перечней:

Корректно: 

Выберите предложения, в которых нет ошибки:

— Я заслужен сожаления;

— Он говорит о Наполеоне, даже оправдывая и восхищаясь им;

— Вернувшись в имение, его ждали разочарования;

— Уезжая из Москвы, я обещал вернуться. 

Полагаем, что действует то же правило, то есть следует писать прописное С: ...Стою близ моря на скале; / Стою, задумчивость питая.

Что касается выбора варианта, вопрос не очень понятен, так как надо  представлять себе, что это за учебное пособие, как оформлены другие материалы. Мы бы, наверное, выбрали такой вариант: «Я здесь стою близ моря на скале; / Стою, задумчивость питая». Особые правила цитирования стихотворных текстов нам неизвестны (кроме того, что эти тексты можно набирать в подбор, показывая разбиение на строки косой чертой). Точность цитат одинакова для всех изданий (если только это не намеренное искажение текста или автор не хочет подчеркнуть, что он или его персонаж вспоминает цитату: «Что-то там, тати-тата…»). Единственное, что в обучающих изданиях, где цитат очень много, они, полагаем, не всегда нуждаются во внутритекстовых или постраничных ссылках на источник, но библиографический список в конце нужен, хотя бы потому, что, прочитав цитату, скажем, из Пушкина, читатель может удивиться, не найдя приведенные строки в своем издании, поскольку текст цитировался по другому собранию сочинений.

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Корректно: работа (кого?) водителя, врача, но работать (кем?) врачом, водителем. См. Словарь сочетаемости слов русского языка / Под ред. П. Н. Денисова, В. В. Морковкина; 3-е изд. М., 2002.