Имеется в виду сращение двух значений: "водил куда-то" (в кино, театр) + "ходил вместе на свидание". 

Астанский – устаревшая рекомендация. Название Астана относительно новое, и прилагательные от него образовывались разными способами. Эти колебания нашли отражение в словарях. Согласно словарю Е. А. Левашова «Географические названия» (СПб., 2000) от слова Астана образуются прилагательные астанинский и астанийский. Современный академический орфографический словарь фиксирует только вариант астанинский, который, по-видимому, получил более широкое распространение. Прилагательное астанайский закрепилось в церковной сфере. Официальные названия – Астанайская епархия и митрополит Астанайский.

Правило, на которое Вы ссылаетесь, – орфографическое. Оно регулирует только выбор гласной буквы в прилагательных на -нский, образованных от имен собственных.

В большинстве контекстов будет корректно так: в издательском доме "Москва".

Здесь запятая, конечно, не нужна. Но всё-таки есть разница между этим предложением и примерами из предыдущего вопроса. Мы можем опустить кавычки без потери смысла: В интервью он добавил, что, создавая что-то новое, необязательно разрушать старое. Но мы не можем опустить кавычки в предложении Фраза Козьмы Пруткова...

Очень непростой вопрос. Нам пришлось обращаться за консультацией к коллегам из Санкт-Петербурга. Невозможно сослаться ни на какие словари, справочники, нормативные документы, чтобы разрешить использовать какой-либо вариант литер или литера в адресе. Однако в некоторых регионах, в том числе в Санкт-Петербурге, существует более или менее устойчивая традиция такого употребления. Рекомендация научного консультанта нашего портала С. В. Друговейко-Должанской (Санкт-Петербург) – допустить для Санкт-Петербурга написания типа д. 7, литера А. 

Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки и т. д.

Сочетание и сложны, и просты, на наш взгляд, к фразеологизированным не относится.

С научной точки зрения считать правильным какой-то один из вариантов разбора этого слова некорректно, т. к. слово находится в стадии переосмысления его структуры. В школе учитель может придерживаться тех или иных принципов разбора слова по составу. Поэтому правильным для учителя будет тот вариант разбора, который соответствует принимаемым им принципам. И в средней общеобразовательной школе методически это правильно. К сожалению, в школьных учебниках не излагаются с достаточной четкостью какие-либо принципы морфемного анализа слова. И это объяснимо – слишком сложная задача. Сказать, какой вариант примет тот или иной преподаватель, мы не можем. Полагаем, что самое ценное – когда ученик может объяснить, опираясь на какие-либо законы языка, структуру слова. А обосновать в данном случае, как мы писали, возможно разные варианты разбора.