Это не ошибка, так как использование вспомогательного соотносительного слова (указательного местоимения) в сложноподчиненном предложении с изъяснительным придаточным допустимо, а в некоторых близких конструкциях (прежде всего в местоименно-соотносительных предложениях вмещающего типа: Я всегда восхищался тем, как она поет) обязательно. В особых случаях употребление такого слова при изъяснительном придаточном неизбежно — например, в случае контраста: На прошлом уроке мы говорили о восстании декабристов. А вот о том, какие оно имело последствия, мы поговорим сегодня.
В приведенном примере указательное местоимение, безусловно, избыточно, и это можно считать не ошибкой, но недочетом.
Понятие синтаксического плеоназма, конечно, существует. Достаточно обратиться к Википедии, чтобы в этом убедиться. Кстати, первый пример синтаксического плеоназма, который там приводится, совершенно аналогичен примеру, приведенному в вопросе. (А вот второй пример в Википедии крайне сомнителен.) В конце статьи есть небольшой список источников: все они заслуживают доверия.
Ваши размышления о написании наречий в целом верны. Однако правомерность сочетания хитрая уверенность вызывает большие сомнения.
Нормативными словарями существительное ма́стерство в значении "процесс передачи знаний и опыта, деятельность мастера" не зафиксировано, так что его можно считать окказионализмом. Если слово приживется в языке, то оно, по всей видимости, будет отличаться местом ударения от привычного мастерство́.
Более корректно грамматически было бы перестроить предложение: включая случаи (...), но не ограничиваясь ими. Если такое невозможно, предпочтителен творительный падеж: включая, но не ограничиваясь случаями... См. также ответ на вопрос 244550.
В словарях сочетание в том числе представлено лишь как присоединительный союз, который имеет значение «включая что-либо, кого-либо» и употребляется в предложениях типа Многие сотрудники, в том числе он, сейчас в отпуске. В приведенном Вами предложении это сочетание имеет другое значение — «не только, но и». В таком значении сочетание в том числе сегодня активно употребляется в текстах публицистического и официально-делового стилей, и едва ли его можно назвать ошибочным, несмотря на отсутствие в словарях.
В приведенном предложении обособление сочетания в том числе не требуется. См. также ответ на вопрос 311098.
Поскольку сравнительный оборот как банкир в данном случае не относится ни к какому глаголу, он не может играть роль обстоятельства образа действия (сравним случай, где это имеет место: Он рассуждает как банкир) и должен быть обособлен. Построение предложения едва ли однозначно указывает на то, что папа был именно банкиром (впрочем, для более обоснованных выводов необходимо специальное исследование, массовый опрос носителей русского языка), но в его понимании может помочь контекст.
Слово ладно в этом предложении является частицей, употребленной в функции союза, сравним пример употребления частицы ладно в «Большом толковом словаре»: Ладно бы мороз, так ещё и ветер. Для прояснения противительных отношений между частями приведенного предложения необходим соответствующий союз: Ладно я фанат, точно знаю, что в курсе всех деталей, но менее просвещённого зрителя может сбить с толку как будто.
Слово боль обычно употребляется в формах единственного числа. В форме множественного числа оно получает дополнительное значение подчеркнутой длительности (ср., например, страдание и страдания). Таким образом, предложения типа у пациента головные боли обозначают неоднократные длительные болезненные состояния.
Запятая нужна. Запятая перед как ставится, если в основной части предложения имеются указательные слова так, такой, тот, столь.
Слова сладость и горечь невозможно разделить запятой, так как определение пахучую и дополнение женской косметики относятся к обоим этим словам.