Подобные случаи не кодифицированы, но мы согласны с Вами. Двоеточие после глагола говорим относится к обеим процитированным фразам, повторять его не требуется; запятая перед одиночным разделительным союзом или не нужна.

Такие сочетания некоторые исследователи называют повторами-отзвучиями, пишутся они по правилу, которое можно прочитать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря» (см. правило 1, п. 5).  

Здесь два однородных придаточных предложения: если целый век пройдет и (если) ты надеяться устанешь. Не ставится запятая между однородными придаточными предложениями, соединенными неповторяющимся союзом и.

Возможно и слитное, и раздельное написание.

В свою очередь, в значении наречия: "в ответ, со своей стороны". На поцелуй он в свою очередь ответил поцелуем.

Значение и примеры употребления слова можно найти в толковом словаре. Больше реальных контекстов с этим словом – в Национальном корпусе русского языка. О том, по какому правилу слово пишется, можно узнать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря». Обратите внимание: в словарной статье этого ресурса есть интерактивные ссылки. Кликнув номер параграфа, Вы увидите правило. 

Написание с двумя н сейчас будет ошибкой, хотя в некоторых старых словарях такая форма встречается. Например, в третьем томе «Большого академического словаря», вышедшем в 1952 году, мы находим статью «Домотканный», но в третьем издании этого словаря (том 5, 2006 г.) орфография изменена: статья называется «Домотканый».  Написание прилагательного в начале ХХ века колебалось, академическим «Орфографическим словарем русского языка» 1956 года было утверждено написание по правилу – с одним н.

Ваш спор легко разрешить с помощью толкового словаря. Приведем статью из словаря Н. Ю. Шведовой, где не только фиксируется современное значение слова, но и показано, как это значение возникло: 

БЕДОВЫЙ, -ая, -ое; -ов (разг.). Шустрый, сме-лый. Б. мальчишка. || сущ. бедовость, -и, ж.
 К беда; развитие знач.: ‘несущий беду, опасный, гибельный’ > ‘(о человеке) неуживчивый, беспокойный, вздорный’ > ‘смелый, шустрый’.

Действительно, эти слова следует склонять. Также рекомендуем заменить слово типа на слово вроде: И я не говорю о сугубо мужских профессиях вроде подводников или летчиков штурмовой авиации.

Действительно, запятую после что нужно поставить, чтобы обособить оборот с предлогом несмотря на.

Судя по единственному числу сказуемого услышал, словосочетание тот самый брат и местоимение он обозначают одного и того же человека. Если это так, то предложение построено некорректно. Сравним: Тот самый брат, над которым я громко подшучивал, услышал это.