Правильно: джиу-джитсу. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Что касается первого слова: словарной фиксации нет, корректно написание грепплинг. Не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

Вы приводите сведения о производных словах (не о значениях слов!). Как правило, помета "перен." ставится в тех случаях, когда семантическая связь между базовым и производным значениями  неочевидна (так, эта связь неочевидна между значениями 1 и 5 приведенного Вами примера). При таком понимании термина "переносное значение" (отсутствие семантически близкой, тесной связи между значениями базовым и производным) Ваше рассуждение верно. Однако возможно и другое прочтение: прямое значение - базовое, непроизводное; переносные значения - все, в которых присутствует (буквально!) метонимический или метафорический перенос (то есть все производные значения).

Это предложение с бессоюзной связью, слова самое главное (или просто главное) здесь не являются вводными.

Вторая часть бессоюзного предложения (ты изменился) поясняет то, о чем говорится в первой части (главное; самое главное). В таких случаях по основному правилу ставится двоеточие, но часто оно заменяется на тире. Поэтому верны оба предложенных Вами варианта пунктуации.

В случае, если в предложении не будет придаточной части (что меня поразило), слова самое главное также могут выступать в роли вводных, и решение о пунктуации в конечном итоге принимает автор текста.

По общему правилу тире ставится в предложениях, состоящих из двух компонентов со значением субъекта, объекта, обстоятельства (в разных сочетаниях) и построенных по схемам «кто – кому», «что – где», «что – куда», напр.: Учителя – школьникам. Учебники – детям. Такие предложения характерны для газетных заголовков (особенно они были распространены в советское время). Поэтому наличие тире вопросов, конечно, не вызовет. Но вот обязательно оно для такого рода надписей на памятниках или всё же факультативно (и как чаще оформляются эти надписи, с тире или без тире) – вопрос непростой и интересный, требующий отдельного лингвистического исследования.

Этот случай неоднозначный (в отличие от сочетания экс главный редактор).

Здесь можно найти аргументы в пользу как раздельного, так и дефисного написания. По "правилу координации", недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, то есть представляет собой сочетание слов. Таким образом, если приставка экс относится к сочетанию слов главврач больницы, то следует писать раздельно: экс главврач больницы.

С другой стороны, приставка экс может относиться к одному слову главврач, и тогда следует писать через дефис: экс-главврач больницы.

Если вопрос о постановке дефиса, то правило здесь таково: дефис употребляется в составе письменных эквивалентов сложных слов, часть которых передается цифрой, буквой или буквами (в том числе нерусского алфавита) или иным начертанием (даже таким, которое невозможно «прочесть»).

А если вопрос о выборе между кириллицей и латиницей, то опираемся в первую очередь на словарную фиксацию: если слово стало фактом русского языка и получило «прописку» в словаре, латиницу уже не используем. Такие слова, как телеграм-канал, ИТ-специалист, уже зафиксированы в словарях в написании кириллицей. 

Правильно: бренд. Это слово, действительно, испытывало колебания в написании (что характерно для заимствованных слов в процессе их освоения языком), отсюда и различная словарная фиксация. Однако написание бренд сейчас «узаконено» «Русским орфографическим словарем» РАН, оно соответствует традиции русского письма: не в начале корня после согласных в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнесмен, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

С такой практикой согласиться трудно, хотя логика в ней есть: вместо кавычек используется подсветка. Близкий случай — замена кавычек, оформляющих примеры в тексте о языковых явлениях, на выделение курсивом. А если в тексте встретятся названия с гиперссылкой и без нее? Первые будут в кавычках, а вторые без? А если рядом с названиями отелей-кафе окажутся названия магазинов, одни будут выделяться кавычками, а другие — иначе? Возможно, в каких-то случаях замена кавычек на другой способ выделения может быть удачным оформительским решением, но принять такую замену как орфографическое правило нельзя.