Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Наверняка – наречие, не требующее постановки знаков препинания. Правда, необходимо отметить, что в ряде словарей русского языка наверняка рассматривается как вводное в значении «конечно, разумеется»: Он, наверняка, опоздает. Однако примеры из художественной литературы показывают, что слово наверняка и в этом значении обычно не выделяется знаками препинания.

О том, что в справочнике Д. Э. Розенталя такая формулировка есть, мы знаем. Но это описание («так бывает»), а не предписание («так надо»). Справочник всего лишь говорит нам, что подобная пунктуация изредка встречается; в приведенных примерах на постановку запятой явно влияет наличие союза а в начале вставной конструкции. Из этого отнюдь не следует, что любую вставную конструкцию разрешено выделять запятыми.

Если речь именно о передаче в русской транскрипции украинских имен, то их нужно передавать в соответствии с первоисточником: Олександр, Андрий, Олексий, Юхим, Опанас, Оксана, Жовнир, Билык. 

Да, логика верная: в названиях, состоящих из родового наименования и наименования, не сочетающегося с ним синтаксически, последнее заключается в кавычки и в нем пишутся с прописной буквы первое (или единственное) слово и собственные имена: арка «Темное королевство», арка «Черная Луна». Если переводить так, что синтаксическая несочетаемость уходит, то уходят и кавычки, сигнализирующие о такой несочетаемости: арка Черной Луны.

Можно поставить тире или союз "и". Постановка запятой также возможна. Можно ничего не ставить.

В разговорной речи Ваш второй вариант возможен, но в официальной речи нужно сохранять полное название, а вот характеристику именная вполне можно опустить, чтобы не было тавтологии.