В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Собственно грамматических нарушений в этом предложении нет. А вот семантическая аномалия, безусловно, есть. Формула сказочного зачина Жил-был может сочетаться с обстоятельством времени, обозначающим временной отрезок, по протяженности сопоставимый по меньшей мере с продолжительностью человеческой жизни и не имеющий конкретных границ: Жил-был когда-то...; Жил-был в незапамятные времена... и т. п. Важно, что и такие обстоятельства при формуле жил-был, вообще говоря, избыточны, потому что сама формула уже передает значение ‘когда-то, а когда именно — неизвестно’. Обстоятельство зимнею порой в сочетании с этой формулой выглядит как минимум смешно, потому что немедленно возникает вопрос, где был (и жил ли, был ли) персонаж летнею порой, осеннею порой и т. д.

Вы правы, возможны оба написания, но они будут иметь разный смысл.

В предложении И так всё было понятно сочетание и так — частица, ее значение хорошо описано в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина.

В предложении Итак, всё было понятно слово итак — союз, который сближается по значению с вводными словами следовательно, таким образом и отделяется запятой от последующей части предложения. В орфографических источниках слово итак часто называют вводным, см., например, параграф 91 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Площадка – слово первого (по школьной грамматике) склонения, площадь – третьего. Поэтому и окончания разные.

Такого правила нет. Некоторые наименования, включающие слово суд, зафиксированы в академическом словаре: 

Предложение без авторских пояснений может стать предметом кривотолков. «Кривотолками» здесь назовем неоднозначные толкования смысла и противоречивые суждения о грамматическом своеобразии предложения. По версии автора, фраза картина откликнулась мне может обозначить его личное отношение к картине. Но если принять во внимание то обстоятельство, что обсуждается употребление возвратного глагола в измененном, переносном значении, то не избежать и такого поворота: речь идет о свойствах самой картины, а следовательно, дополнение мне и обстоятельство больше всего логично использовать вместе с глаголом нравится.

Специальных правил пунктуационного оформления сопоставительных сложносочиненных предложений, во второй части которых глагольное сказуемое заменяется словом нет (скажем, в данном случае нет = не выдыхаемся), в справочниках не приводится. Тире представляется уместным, поскольку оно 1) подчёркивает параллелизм строения двух частей, 2) сигнализирует о своеобразной неполноте второй части, в которой сказуемое формально есть, но выражено словом-заместителем. Параллелизм строения предложений часто коррелирует с их неполнотой и способствует постановке тире в них, как показывают примеры в параграфе 6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. 

По общему правилу имя деда не нуждается в обособлении: существительное дед — нераспространенное приложение, относящееся к имени собственному. Однако если существительное дед логически выделить и, как следствие, придать имени собственному характер попутного замечания, приложением станет уже имя собственное; такое приложение нужно обособить. (См. об этом параграф 63 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.) Таким образом, оба варианта расстановки знаков препинания корректны, но между ними есть смысловое различие. 

Дефис желательно переносить в том случае, если может потеряться различие между написанием слов слитно и через дефис. Ср. при переносе: военно-обязанный (пишется военнообязанный) и военно-морской (пишется военно-морской). Поэтому для сохранения различия рекомендуется во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно- / -морской. Но это факультативное правило, оно применяется по желанию пишущего. Поскольку в слове игрушка-пищалка трудно заподозрить возможность слитного написания, дефис повторять на второй строке в Вашем случае совершенно не обязательно. А на первой его, разумеется, надо поставить.

Что хочется – это неполное придаточное предложение, как и в примере Женится, на ком захочет. Неполные придаточные нужно отличать от цельных по смыслу выражений, которые не обособляются. Ср.: Пусть наполнится радостью дом и что угодно произойдёт! 

Если придаточная часть находится после сочинительного союза, то рядом оказываются два союза или союз и союзное слово. В таком случае запятая между союзами ставится или не ставится на основании особых правил. Запятая ставится, если придаточную часть можно переставить в другое место предложения. В нашем случае такая перестройка возможна: ...и произойдет, что хочется.