Оба варианта корректны и означают одно и то же: человек, награжденный орденом Мужества два раза. Разница между ними заключается в стилистической окраске: первый вариант (дважды кавалер ордена Мужества) может быть использован в официально-деловом стиле, а второй (кавалер двух орденов Мужества) звучит более разговорно и неформально.

Это слово продолжает (уже довольно долго) осваиваться русским языком, нормативного варианта нет. На практике употребляются разные варианты, причем зачастую проводится разница между макароном и макаруном как между названиями разных десертов. Продолжаем наблюдать за жизнью этого слова (или этих слов) в языке и ждать словарной фиксации.

Намек на некомпетентность выражается этой фразой не всегда. А разница в том, что при употреблении глагола совершенного вида подчеркивается факт, который время может и отменить (‘понял, а через некоторое время забыл’), а при употреблении глагола несовершенного вида подчеркивается длительность состояния ‘понимает’.

Разница в типах текстов: такие названия не выделяются кавычками в специальных текстах, но выделяются в текстах обычного характера. Например, в "Справочнике агронома" будут упомянуты тюльпан Черный принц и георгин Светлана, а в художественном произведении — тюльпан "Черный принц" и георгин "Светлана".

Разница в написании связана с тем, что барокко — название художественного стиля, а Возрождение — название целой исторической эпохи (периода в культурном и идейном развитии ряда стран Европы XIV—XVI веков, для которого было характерно обращение к гуманистическому мировоззрению, идеалам красоты и гармонии античной культуры).

Разница между словами стилистическая. Слово учение – более книжный вариант, сейчас его редко используют в непринужденной речи. А учеба – стилистически нейтральный, поэтому его используют и в непринужденной речи, и, например, в грамотах.

Таким образом, в грамоте могли бы написать за успехи в учебе, и это также было бы верно.

Разг. – разговорное слово, прост. – просторечное. Разница между этими понятиями существенная: разговорная речь – часть литературного языка, просторечие же – это слова, грамматические формы, обороты речи, которые остаются за рамками литературного языка.

Сокращения, используемые в словаре, обычно расшифровываются в самом начале словаря. Вот, например, список сокращений, используемых в «Русском орфографическом словаре» РАН.

Вообще говоря, приведенные Вами примеры различаются значением. Частично названное Вами явление объясняется семантической диффузией (в англоязычной лингвистике используется термин ambiguity) и синтаксическим параллелизмом.

В образцовом литературном языке верно: в Кемерове, в Шереметьеве, в Ленине. В непринужденной устной речи названия допустимо не склонять. Разница между этими названиями и названиями типа Осло, Торонто в том, что Осло и Торонто – названия иноязычные (и они не склоняются), а Кемерово,  Шереметьево, Ленино – названия с нашими исконными, славянскими финалями.