Верно, род у местоимения кто и его производных как будто не определяется, если пытаться определить его морфологически, по окончанию. Однако в прошедшем времени глагол при местоимении кто ставится в форме мужского рода (даже если речь заведомо идет о лице женского пола, ср.: Кто вышел замуж?), при местоимении что — среднего рода. Так же ведут себя и прилагательные (ср. у Блока: ...Недвижный кто-то, черный кто-то / Людей считает в тишине; или Что-то слышится родное в долгих песнях ямщика). Это означает, что у этих местоимений род определяется синтагматически, через согласование. Строго говоря, и у обычных существительных самый надежный способ определить род тоже синтагматический: вне словосочетаний новое пальто, крепкий кофе род входящих в них существительных определить невозможно.

Таким образом, у местоимения кто-то, о котором идет речь в вопросе, имеется постоянный морфологический признак — мужской род.

Что же касается падежа притяжательных местоимений 3-го л., которых в русском языке, строго говоря, нет и вместо которых используются застывшие формы косвенного падежа соответствующих личных местоимений, то их падеж определяется по условному согласованию с существительным:

в его книге — в своей книге: в обоих случаях предложный падеж;
из его книги — из своей книги: в обоих случаях родительный падеж
и т. д.

Тот факт, что в случаях вида в его книге имеет место условное согласование и подразумевается тот же падеж, что и при явном согласовании (в своей книге), подтверждается просторечным обходом литературной нормы, который заключается в образовании отвергаемых нормой форм типа в евонной книге (ср. у Чехова: «а она взяла селедку и ейной мордой начала меня в харю тыкать»).

Аналогичное условное согласование имеет место и у несклоняемых существительных: в новом пальто — предложный падеж.

ШКОЛА, -ы; ж. [от греч. schole]
1.
Учебное заведение, которое осуществляет общее образование и воспитание молодого поколения; здание, в котором помещается это заведение. Начальная, средняя ш. Пойти, поступить, ходить в школу. Ученик, воспитанник, выпускник школы. Кончить, окончить школу. Работать учителем в школе. Директор новой школы. Здание, классы, туалеты школы. Строить пятиэтажную кирпичную школу. Математическая, английская, французская школа
(с углублённым преподаванием какого-л. предмета или ряда предметов, например, математики, английского языка и т.п.).
2. только ед.
Система общего образования, совокупность соответствующих учреждений и учебных заведений. Отделение школы от церкви. Традиции русской школы. Место и роль школы в стране.
3. чего или какая.
Учебное заведение, училище, курсы и т.п., где даются специальные знания, профессиональные навыки. Музыкальная ш. Ш. танцев. Лётная, фельдшерская ш. Ш. прапорщиков. Детская спортивная ш. Вечерняя, художественная ш. для детей и взрослых. Высшая ш.
(система высшего специального образования; общее название для высших учебных заведений).
4. только ед.
Система приёмов, обязательных упражнений, видов работ при изучении чего-л., при овладении каким-л. мастерством, искусством. Начальная ш. игры на фортепиано. Композиция и натюрморт входят в школу. Никак не сдать школу. Откатать школу (разг.; в фигурном катании).
5. чего или какая.
Приобретение знаний, выучки, опыта; сами знания, выучка, опыт. Пройти тяжёлую трудовую школу. Иметь за плечами хорошую, превосходную школу. У вас плохая ш. графики. Служба в армии - это суровая ш. Ш. жизни. Ш. спорта.
6.
Направление, течение в науке, искусстве, литературе, общественно-политической мысли и т.п., обладающее характерными свойствами, методами, приёмами. Позиционная шахматная ш. Искусство делится на школы. Различные литературные школы. Новая ш. физиков. Писатели карамзинской школы. Геохимическая ш. Вернадского. Создать свою школу в науке.
7. С.-х.
Питомник, где выращивают растения (сеянцы или саженцы) до посадки на постоянное место. < Школка, -и; ж. Пренебр. (6 зн.). Школьный (см.).

У лингвистов тоже война :) Разнятся рекомендации, приведенные в лингвистических источниках.

Цитата из статьи Н. А. Еськовой, которую Вы приводите, касается фамилий с ударным -а на конце. Финские фамилии оканчиваются на неударный гласный (ударение в финском языке на первом слоге). О таких фамилиях в исследовании сказано: «Все фамилии, кончающиеся на неударное а после согласных, склоняются по первому склонению». О фамилиях на -я говорится: «Несклоняемы фамилии французского происхождения с ударением на конце: Золя, Труайя. Все прочие фамилии на я склоняемы». Если следовать этим рекомендациям, финские фамилии на -а, -я надо склонять.

Однако в других справочниках приведены иные рекомендации, при этом (в отличие от исследования Н. А. Еськовой) сделаны особые оговорки насчет именно финских фамилий.  Так, в «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010) содержится прямое указание: не склоняются финские фамилии на -а. О финских фамилиях на -я ничего не сказано, значит ли это, что они склоняются? Из справочника неясно.

Подробные правила склонения имен и фамилий приведены во вступительной статье в словаре Ф. Л. Агеенко «Собственные имена в русском языке». Здесь читаем: «Финские имена и фамилии, оканчивающиеся на -а неударное, преимущественно не склоняются, например: ПЕККАЛА Mayно, нескл.». О финских  фамилиях на -я тоже ничего не сказано. 

Итак, есть доводы в пользу и склонения, и несклонения финских фамилий на  -а, -я. Какую тогда можно дать рекомендацию? По-видимому, окончательное решение о склонении / несклонении финской фамилии на -а, -я следует оставить за носителем фамилии. Если речь идет о фамилии известного человека (Пеккала, например), следует руководствоваться словарными рекомендациями. Если же словарной фиксации нет, а мнение носителя фамилии узнать невозможно, то финские фамилии на -а, -я лучше не склонять.

Ответы, в которых однозначно рекомендовалось склонять финские фамилии, исправлены.

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

Существительное кулёк 'небольшой мешок' — уменьшительная форма от куль 'большой мешок из рогожи; устар. старая торговая мера сыпучих тел (около 9 пудов)', которое считают заимствованием польского kul, восходящего, в свою очередь, к латинскому culleus 'мешок из кожи'. «Словарь русских народных говоров» приводит несколько значений распространенного в диалектах слова кулёк:

1. Кулёк, л ь к а, м. 1. Рыболовная снасть, сачок. Дмитряш. Ворон., 1952; 2. Мотня рыболовной сети. Мотня, кулек в середине [бредня]. Ряз. 1960–1963; 3. Колпак. Ряз., 1898. || Высокая остроконечная шапка или капюшон. Плащ надел с кульком. Ряз., 1960–1963; 4. Женская прическа — узел из волос. Дон., 1929. Кулёк весь растрепался. Роман. Рост.; 5. Острый угол, который образуется в платке при повязывании его особым способом или в поневе при подтыкании ее сзади. Pр. Десна, Ока, 1927. Надо кулек сделать, а то повойник не видно. Паневу подтыкали вот так-то вот, а там кулек. Ряз. * Под к у л ё к. О способе подтыкания поневы или повязывания платка так, чтобы получался угол. Перво был тах-та вот платок, под молодочку, а потом уж под кулек. Ряз., 1960–1963. * К у л ь к о м, в знач. нареч. С поднятым передним полотнищем (поневы). Ряз., 1929.

2. Кулёк, л ь к а, м. Связка прутьев, хвороста. Два кулька сожгла, и печка холодная. Йонав. Лит. ССР, 1960.

3. Кулёк, л ь к а, м. Детская игра, при которой с силой выбивают палкой шар из круга. Это в кулек мы играем, или еще шаровка, шар укатится, все бегут. Кыштов. Новосиб., 1965.

4. Кулёк, л ь к а, м. Уменыш. к куль 'котомка с продетой в верхней части веревкой или шнурком'. Вят., 1903.

В современном разговорном языке слово кулёк во многих регионах употребляется в качестве сокращенного наименования Института культуры (учился в кульке), а также синонима слова пакет.

1. Неправильное употребление союзов и союзных слов проявляется в случаях повторения частицы бы в придаточных предложениях, в которых сказуемое выражено глаголом в форме условно-сослагательного наклонения (получаются сочетания чтобы... бы, если бы... бы), например: Было выражено пожелание, чтобы контакты, установившиеся между российскими и американскими предпринимателями, получили бы свое дальнейшее развитие; Если бы предложения западных держав были бы приняты, положение могло бы измениться. Такие конструкции придают высказыванию разговорный характер. Ср.: Мне надо, чтобы каждое слово, каждая фраза попадала бы в тон, к месту (Короленко).

Конструкции типа Что было бы, если бы она его полюбила? вполне корректны.

2. В предложениях с изъяснительными придаточными указательное местоимение в главной части является необязательным. Оно уместно в тех случаях, когда придаточное излагает не всё содержание чьей-то речи, а какой-то компонент этого содержания, причем говорящему желательно подчеркнуть именно то, что речь идет только об одном этом компоненте.

Например: Он сказал, что любит меня. В этом случае говорящий считает изложение чужой речи достаточно полным и не выделяет в нем никаких компонентов. Включать в главную часть указательное местоимение (Он сказал то, что любит меня) нет никаких оснований, оно неуместно. Именно в таких случаях констатируют ошибку.

Но: Он сказал только то, что любит меня, но не сказал, что хочет жениться. В этом случае местоимение то в главной части может быть сочтено уместным (хотя и обойтись без него можно: Он сказал только, что любит меня...).

Общий принцип очень прост: если без такого местоимения предложение в смысловом отношении ничего не теряет, то местоимение лучше и не использовать.

Приведем пример контекста, в котором обойтись без местоимения трудно. Это контекст с контрастом: На прошлом уроке мы говорили о начале Бородинского сражения. А вот о том, чем оно закончилось и каковы для русской армии были его последствия, мы поговорим сегодня.

Надежда, мы на Вашей стороне, нам тоже такой подход очень не нравится. Запросы в нашу справочную службу свидетельствуют о том, что подобные ситуации во время выдачи аттестатов и дипломов возникают ежегодно. Как правило, причина конфликта одна и та же: выпускники и (или) их родители сначала «прессуют» работников школы, а затем жалуются в различные инстанции (вплоть до прокуратуры), требуя не склонять фамилии, которые по всем правилам и нормам должны склоняться.

По нашему мнению, склонение/несклонение фамилии – это не личное дело носителя. Да, это его фамилия, но в то же время это слово и, как и все слова, оно подчиняется грамматическим законам языка. В этом смысле нет разницы между Аттестат выдан Голод Илье и Жители деревни страдали от голод, в обоих предложениях – грамматическая ошибка. К сожалению, многим носителям «нестандартных» фамилий это очень сложно объяснить.

Что делать в подобных ситуациях? По нашему мнению, для начала, вооружившись справочниками, попытаться всё же доказать выпускнику или рассерженному родителю, что фамилию нужно склонять. Поинтересоваться, хотят ли родители, чтобы у их ребенка в аттестате (получение которого – важное событие в жизни человека) навсегда осталась грубая грамматическая ошибка. Если же учащийся или родители упорствуют, если они так хотят получить аттестат с ошибкой – что ж, в конце концов, это их личный выбор...

Словарной фиксации нет, но предпочтительно слитное написание. Об употреблении этого слова, к сожалению, ничего сказать не можем.

«Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко – самый авторитетный справочник, посвященный ударению в собственных именах, – фиксирует: Борис ШергИн, Бориса ШергинА. Такая же фиксация – в двухтомном «Российском энциклопедическом словаре» (М., 2000). В то же время журналист, литературный критик Дмитрий Шеваров article.php?id=201000313" target=blank>отмечает, что правильное ударение в фамилии – на первом слоге. Возможно, это обусловлено личными предпочтениями Бориса Шергина, известными его коллегам – писателям.

Такого правила не существует. Правила переноса одинаковы для нарицательных и собственных существительных.