Да, эти конструкции одинаковы, во втором случае тоже следовало бы ожидать двоеточие. Но, во-первых, постановка тире по правилам пунктуации здесь тоже возможна, а, во-вторых, пунктуация в художественном (особенно поэтическом) тексте зачастую используется автором для усиления выразительности; автору «простительны» некоторые пунктуационные вольности.

Здесь же  Сергей Михалков поставил тире, по-видимому, для того, чтобы не перегружать предложение двоеточиями, ведь полностью оно звучит так:

Но зато на стадион
Проходил бесплатно он:
Пропускали дядю Степу –
Думали, что чемпион.

Тормозок – набор продуктов на работу, в дорогу; на транспорте и предприятиях, где невозможно или сложно организовать регулярное питание в столовой. Словари русского литературного языка это слово не фиксируют, что позволяет сделать вывод о его употребительности лишь в разговорной речи и жаргонах.

Возможно, сейчас тормозок связан с глаголом тормозить - метафорически "остановиться, чтобы перекусить". Однако жаргонные словари возводят это слово к уголовному жаргону, где тормозок - "вещевой мешок" (буквально: ноша, которая тянет, затормаживает).

Согласно строгой литературной норме названия островов не склоняются: на острове Татышев, островом Татышев. Но в разговорной речи склонение возможно, в этом случае следует склонять название острова как фамилию на -ев: на острове Татышеве, островом Татышевом. См. полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» («Эксмо», 2006) и справочник «Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов» (авторы: Л. К. Граудина, В. А. Ицкович, Л. П. Катлинская), а также Письмовник.

Сочетание 60 лет здесь выполняет функцию несогласованного определения к слову водитель. К этому случаю применимо правило: «Обычно обособляются несогласованные определения, дополняющие или уточняющие представление о лице либо предмете, который сам по себе (без определения) достаточно конкретен, уже известен» (параграф 18.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Для подобного рода рассказов о происшествиях сочетания водитель вездехода достаточно, чтобы представлять лицо как конкретное и уже известное, а его возраст — это уже дополнительная информация.

Сокращения МО и ЛО используются в неофициальной речи, но при использовании сокращений важно, чтобы читатель легко мог восстановить полное название из сокращенного, а в случае с сокращениями МО и ЛО такое возможно не всегда. Общеупотребительные сокращения для слов московский, ленинградский, область, зафиксированные академическим «Русским орфографическим словарем», такие: моск., ленингр., обл., поэтому предпочтительно: Моск. обл., Ленингр. обл. В официальном документообороте, в научных текстах и других жанрах строгой письменной речи рекомендуется использовать полное название.

В который — союзное слово, член придаточного предложения. Для того чтобы выяснить, какой это член, нужно подставить на его место то существительное, вместо которого оно употреблено. В который употреблено вместо в лес. Соответственно, в придаточном имеем: я вошел (куда?) в лес (= в который). Перед нами обстоятельство места. Предлог в, естественно, входит в его состав, ведь в + П. п. (в лес, в класс, в город) — это, как и со всеми предлогами, единая предложно-падежная форма имени.

Наречие — одна из основных частей речи. При анализе этой части речи лингвисты отграничили группу слов, употребляющихся в качестве главного члена в безличных предложениях (на улице тепло, здесь многолюдно, мне весело). Ряд исследователей, в том числе авторы учебников, рассматривают эту группу в составе самостоятельной части речи — категории состояния. Поскольку синтаксическая функция представляет собой основной отличительный признак слов категории состояния, то для их обозначения лингвисты используют и другие термины — безлично-предикативные слова, предикативы. 

Обстоятельственный оборот с производным предлогом в целях в начале предложения нужно было бы обособить, если бы требовалось обозначить его границы, чтобы предложение не выглядело двусмысленным, сравним пример с другим производным предлогом: Во избежание неверного понимания фразы директором, были внесены изменения в документ. – Во избежание неверного понимания фразы, директором были внесены изменения в документ (см. «Справочник по пунктуации»). В приведенном Вами предложении подобных разночтений нет, а потому для постановки запятой нет оснований.