Не вполне ясна цель грамматического преобразования. Первая часть сложного предложения (которое не представлено в его полном виде) имеет условное значение. Такое же условное значение имеет и та часть, какую планируется трансформировать. При этом глагол полетит должен обрести форму повелительного наклонения. Это означает, что будет употреблен один из двух вариантов конструкции, обращенной к собеседнику: полети / полетите к чертям. Возможно, имеется в виду не глагол в форме повелительного наклонения, а повелительное значение, какое может быть выражено предложением? В таком случае стоит обсуждать конструкции типа пусть все летит к чертям; да лети все к чертям.

В данном случае дефисы поставлены правильно. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтер-офицеры. Как видно из примеров, употребление висячего дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

В точности такие случаи не представлены в справочниках. Впрочем, исходя из правила «Если между двумя репликами одного и того же говорящего лица находится текст от автора, то ни этот текст, ни последующая прямая речь в отдельные абзацы обычно не выделяются», полагаем, что приведенное оформление корректно. Добавим, что если в дальнейшем собеседник подхватывает новую тему разговора, то уместно оформление нового фрагмента прямой речи с абзаца:
— Я не так уж хорошо его знаю.
Чтобы сменить тему разговора, поспешно продолжаю:
— Кстати, в субботу я иду в кино с Дженни.

Глагол восторгнуться находим в «Словаре Академии Российской», изданном в 1806 году. Упоминает это слово и другое лексикографическое издание — «Словарь церковно-славянского и русского языка», опубликованный в 1847 году. Глагол представлен в академическом «Словаре русского языка XVIII века» (Ленинград, 1988). Очевидно, что глагол принадлежит лексической системе русского языка. Использовать ли его, в каких случаях и с какими целями — это вопросы, на которые автор отвечает самостоятельно.

Правило звучит так: дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим». Например: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтер-офицеры. Как видно из примеров, употребление висячего дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 112.

Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Тог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области.

При этом в сочетаниях экс-сотрудник ЦРУ, экс-глава ФСИН вторая часть сложного слова представлена одним словом (сотрудник, глава), т. е. возможно самостоятельное употребление сочетаний экс-сотрудник, экс-глава. Таким образом, правило о замене дефиса пробелом не распространяется на эти слова.

Обосновать, почему в том или ином месте знак ставить не надо, труднее, чем объяснить, почему необходимый знак отсутствует: в правилах пунктуации в основном представлены случаи, в которых надо ставить тот или иной знак препинания, и гораздо меньше внимания уделяется ситуациям, когда никакой знак не ставится. При ответе на вопросы о конкретных предложениях часто приходится ограничиваться замечанием, что для постановки знака (знаков) нет оснований. Приведенное Вами предложение именно такое.

Впрочем, в этом предложении допустимы знаки препинания, выделяющие обстоятельство в темноте, которое можно логически осмыслить как уточнение к обстоятельству во время ненастья: Жутко оказаться в лесу во время ненастья, в темноте, рядом с диким зверьем.

Слово амбассадор сравнительно недавно «шагнуло» за рамки сферы имен собственных (ср. название отеля, театра, марки автомобиля, кофе) и перешло в разряд имен нарицательных, став обозначением лица, представляющего некую компанию, бренд, марку, или «посла» в совершенно определенном маркетинговом смысле. В новой лексической роли слово амбассадор вполне предсказуемо употребляется во фразах типа амбассадором известной марки стал известный актер, художник является амбассадором производителя красок, амбассадором отрасли считается компания Х, публике были представлены амбассадоры проекта и т. д. Поскольку из вопроса не ясно, о каком именно амбассадоре петербургской медицины идет речь, то надеемся, что эти пояснения помогут Вам самостоятельно подобрать хорошее наименование.