Слово осень может быть написано с большой буквы в стилистических целях (если подчеркивается особый смысл, подчеркивается значимость наступления осени) или если оно используется, например, как название персонажа художественного произведения. В остальных случаях оснований для большой буквы нет.

Вы верно определили, что задать вопрос — аналитический глагол, то есть такое словосочетание, которое служит единой номинацией действия (ср. также вести наступление, осуществить проверку и т.п.). Такой аналитический глагол в ваших примерах является простым глагольным сказуемым, сущ. вопрос и мест. который дополнениями не являются.

Мы не можем пока говорить о правильном и неправильном написании, потому что оно еще не устоялось. Эти слова продолжают осваиваться языком, в нормативных орфографических словарях они не зафиксированы. Можно пока использовать более частотный вариант и наблюдать, как слова будут дальше вести себя в русском языке.

В соответствии с замыслом авторы выбирают вариант, подчеркивающий большое количество, множество людей (находились 70 человек) или указывающий на их совокупность, общность (находилось 70 человек). Второе предложение обсуждается в гипотетическом ключе (может подразумеваться). Как представляется, более предметно вести речь о «правильном» глаголе следует с инициатором дискуссии.

Проливаем. Изгваздать - образовано от глагола гваздать, который, в свою очередь, восходит к сущ. гвазда "слякоть (в непогоду), грязь, топь". Родственный глагол в польском языке имеет значение "пачкать, марать", в словенском - "нести чушь". Этимологически может быть связано с прилагательным гидкий "отталкивающий, отвратительный", с древнеиндийским gutham "грязь, нечистоты".

Между двумя глаголами в одинаковой форме, указывающими на движение и его цель или образующими единое смысловое целое запятая не ставится (в таких сочетаниях нет однородных членов), ср.: Зайду проведаю (Л.Т.); Пойди посмотри расписание занятий; Смотри не оступись; Идёт себе посматривает; Сидим завтракаем; Попробуй определи на вкус; Сядь отдохни; Ждём не дождёмся весны.

Да, у слова осень есть формы множественного числа, грамматически верно: осени, осеней, осеням и т. д., например: Но на Широкой так же терпко пахли по осеням дубы... (А. Ахматова)  ― Ей скоро паспорт получать, ― шутит Булыга. ― Шестнадцать осеней. Не годами― осенями отмечают возраст гончих собак (Ю. Коваль). Однако в живой разговорной речи такие формы малоупотребительны.

Очевидно, конструкция является неполным безглагольным предложением, использующимся в качестве заголовка или лозунга (такие предложения отвечают на вопросы «кто — чему?», «кто — куда?», «что — куда?», «что — как?», «что — где?» и т. п.). В ней должно быть поставлено тире: Советский стаж — в пенсию!

Варианты различаются по значению. Во дворе употребляется в прямом значении: на участке земли при доме, огороженном забором или стенами зданий, например: посадить елку во дворе, дети играют во дворе, ср. также А у нас во дворе есть девчонка одна... (Ошанин).

На дворе – о наличии какой-либо погоды, времени суток или года: на дворе мороз, ночь на дворе, на дворе уже весна.