Тире нужно, тем более что части предложения построены однотипно.

Предложение не вполне понятно без контекста.

Запятая нужна, она разделяет части сложного предложения: Нет ничего плохого в том, чтобы быть мудрым, и в том, чтобы быть важным.

Возможен и тот, и другой вариант. Существительные одушевленные при обретении значения, не отнесенного к живому существу, могут сохранять исходные падежные формы, что предопределяет выбор варианта как виртуального помощника. В то же время представление о том, что речь идет о созданном людьми программном продукте, в силах склонить говорящего к той падежной форме, какая характеризует употребление неодушевленных существительных: как виртуальный помощник.

Подлежащее — уметь читать, сказуемое — означает быть чутким.

Инфинитив (неопределенная форма глагола) может быть любым членом предложения, в том числе и подлежащим. Тип сказуемого здесь — составное именное, усложненное. Тот факт, что именной компонент при вспомогательном глаголе означает выражен инфинитивом, — тоже вполне стандартное явление русского синтаксиса. Инфинитив — это, по сути, именная форма глагола, которая и позволяет ему быть не только сказуемым (в формах наклонений глагол может быть только сказуемым, все другие синтаксические функции для него закрыты), но любым членом предложения, в том числе именным компонентом составного именного сказуемого. Не случайно синонимичное данному предложение выглядит так: Умение читать означает чуткость к смыслу. Здесь, полагаю, вас ничто не должно смутить. Но ведь иметь чуткость и быть чутким — одно и то же.

В учебнике о вспомогательных глаголах в составном глагольном сказуемом написано правильно, только здесь не этот тип сказуемого.

Мы придерживаемся иной точки зрения: заимствование оказывается востребованным (если не говорить о преходящей моде) тогда, когда оно более точно выражает то или иное значение. Новые слова, в том числе и пришедшие извне, языку необходимы. Точнее, скажем так: они остаются в языке, если они ему нужны, и бесследно исчезают, если не вписываются в его систему. В результате появления новых слов в языке происходит закрепление за каждым из них отдельных, специализированных значений. Более того, в роли терминов заимствования чрезвычайно удобны: ведь почти каждое русское слово на протяжении долгих веков своего существования приобрело множество значений, в том числе и переносных, — а термин обязан быть однозначным. Тут и выручает заимствование.

Многие из подобных слов действительно нужны языку. Ведь донатс не близнец всем известного пончика (который, кстати, в Петербурге называют пышкой) — он покрыт глазурью; маффин и капкейк — особые виды кекса. По тем же причинам когда-то появились (а затем прижились) в русском языке заимствования бутерброд и сэндвич. Пока в нашем обиходе не существовало такого блюда, как «ломтик хлеба или булки с маслом, сыром, колбасой и т. п.», нам и отдельное слово, которым такое блюдо называют, было ни к чему. Кушанье это появилось в России в Петровскую эпоху — тогда же мы усвоили и немецкое слово бутерброд. А сегодня в нашем языке бок о бок, абсолютно не мешая друг другу, сосуществуют бутерброд и сэндвич. Потому что бутерброд не то же самое, что сэндвич, который состоит из двух ломтиков хлеба и проложенных между ними сыра, колбасы и т. п., причём, скорее всего, безо всякого масла.