Этот вопрос возникает вновь и вновь, мы на него уже отвечали: см. № 323730.

Казанская сирота – тот, кто притворяется бедным и несчастным.

Выражение казанская сирота  обычно связывают со взятием в октябре 1552 года войсками Ивана Грозного столицы Казанского ханства, города Казани. Огромная территория перешла под власть Москвы. Чтобы держать в покорности ее население, приходилось изыскивать разные способы. Поэтому власти старались привлечь на свою сторону в первую очередь татарскую знать, князей - мурз. Татарские князья, стремясь сохранить свои привилегии и богатство, быстро переходили на службу к русскому царю. Многие из них ехали в Москву, чтобы присоединиться там к царской свите, добиваясь подарков и должностей, обращаясь к царю с притворными жалобами на свою судьбу. В своих челобитных мурзы униженно именовали себя сиротами. Вот таких мурз-сирот и стали насмешливо называть казанскими сиротами. И теперь казанская сирота – это тот, кто прибедняется, прикидывается бедненьким, несчастным, желая вызвать сочувствие  для того, чтобы получить выгоду.

Но есть и еще одна версия происхождения этого выражения. После завоевания Иваном Грозным Казани в России появилось много нищих, которые часто выдавали себя за жертв войны, говоря, что они сироты и их родители погибли во время осады Казани. Обычно это было неправдой, притворством.

Корректно: Многие, кому посчастливилось стать его натурщиками...

Правильно: в течение многих лет Вы возглавляете.

По правилам слово конноспортивный надо писать слитно (оно образовано от сочетания конный спорт). И в словарях дано слитное написание, Вы правы. Однако возникновение подобных споров доказывает правоту лингвистов, которые давно говорят, что правило о слитном/дефисном написании прилагательных на основе соотношения основ (подчинение/сочинение) не охватывает все сложные случаи и зачастую не помогает решить вопрос о написании слова. В современной письменной речи из этого правила уже очень много исключений. Еще в 1970-е годы лингвисты предлагали ориентироваться на формальный признак: если в первой части сложного слова есть суффикс прилагательного или причастия – пишем через дефис (естественно-научный), если нет такого суффикса – пишем слитно. Такому правилу соответствует написание конно-спортивный, и оно зафиксировано в словаре Б. З. Букчиной, Л. П. Калакуцкой «Слитно или раздельно?» (см., напр., 6-е изд. М., 1987).

Многие подобные написания закрепились в письменной речи и зафиксированы нормативными орфографическими словарями как исключения из действующего правила (например, естественно-научный, лечебно-физкультурный, авторско-правовой, народно-хозяйственный и мн. др.). Но при этом слово конноспортивный дается в современных словарях в слитном написании (т. е. в данном случае предлагается руководствоваться действующим правилом). См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

До орфографической реформы 1917–1918 годов слово могло, по давно установившейся традиции, оканчиваться или гласной буквой, или твердым знаком (он назывался «ер»), или мягким знаком (он назывался «ерь»). Много столетий назад буквы «ер» и «ерь» тоже обозначали особые (очень короткие) гласные звуки, но эти звуки давно исчезли из нашего языка.

Происхождение традиции писать «ер» и «ерь» на конце слов можно объяснить следующим образом. При письме без пробелов между словами «ер» и «ерь» показывали границу слова, т. е., даже перестав обозначать гласные звуки, эти буквы выполняли очень важную функцию — указывать на конец слова. Привычка видеть эти буквы в конце слова оказалась так сильна, что они остались и после того, как стало обычным разделять слова пробелами.

Осколок этой традиции сохранился и в современном русском языке — в виде написания ь на конце слов после шипящих: мышь, ночь, рожь, стричь. Никаких разумных причин писать ь в этой позиции нет, такое написание просто дань традиции (его тоже предполагали отменить реформой 1917–1918 годов и оставили в самый последний момент).

Вопрос о выборе окончания в форме родительного падежа множественного числа слова килограмм не является орфографическим, это проблема грамматической нормы. О ней Вы можете прочитать в ответе на вопрос № 290583.

Правила 1956 года и правила 2006 года, о которых Вы спрашиваете, – это своды орфографических и пунктуационных законов. Вот их полные библиографические описания: 

Правила русской орфографии и пунктуации : утв. Акад. наук СССР, М-вом высш. обр. СССР и М-вом просвещ. РСФСР / [наибольшее уч. в сост. принимали С. Г. Бархударов, К. И. Былинский, В. В. Виноградов, И. С. Истрина, И. А. Каиров, Е. И. Корневский, С. Е. Крючков, С. П. Обнорский, Д. Н. Ушаков, А. Б. Шапиро, Л. В. Щерба]. – Москва : Учпедгиз, 1956. – 176 с.   

Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник : одобрено Орфографической комиссией РАН / [авт. Н. С. Валгина, Н. А. Еськова, О. Е. Иванова, С. М. Кузьмина, В. В. Лопатин, Л. К. Чельцова ; отв. ред. В. В. Лопатин] ; Рос. акад. наук, Отд. историко-филол. наук, Ин-т рус. яз. им. В. В. Виноградова. – Москва : Эксмо, 2006. – 478, [1] с. – Справочник представляет собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – Издания после 2006 г. стер.

Свод 2006 года нельзя признать реформирующим наше письмо, хотя по тем публикациям, которые выходили в СМИ в начале 2000-х, такой вывод вполне можно было сделать. Но журналистам нужна сенсация, им свойственно демонизировать любую ситуацию.

Вот, что написано в предисловии к правилам 2006 года: «Основной задачей этой работы была подготовка полного и отвечающего современному состоянию русского языка текста правил русского правописания. Действующие до сих пор «Правила русской орфографии и пунктуации», официально утвержденные в 1956 г., были первым общеобязательным сводом правил, ликвидировавшим разнобой в правописании. Со времени их выхода прошло ровно полвека, на их основе были созданы многочисленные пособия и методические разработки. Естественно, что за это время в формулировках «Правил» обнаружился ряд существенных пропусков и неточностей.

Неполнота «Правил» 1956 г. в большой степени объясняется изменениями, произошедшими в самом языке: появилось много новых слов и типов слов, написание которых «Правилами» не регламентировано. Например, в современном языке активизировались единицы, стоящие на грани между словом и частью слова; среди них появились такие, как мини, макси, видео, аудио, медиа, ретро и др. В «Правилах» 1956 г. нельзя найти ответ на вопрос, писать ли такие единицы слитно со следующей частью слова или через дефис. Устарели многие рекомендации по употреблению прописных букв. Нуждаются в уточнениях и дополнениях правила пунктуации, отражающие стилистическое многообразие и динамичность современной речи, особенно в массовой печати.

Таким образом, подготовленный текст правил русского правописания не только отражает нормы, зафиксированные в «Правилах» 1956 г., но и во многих случаях дополняет и уточняет их с учетом современной практики письма» (с. 9).

Нужно признать, что расхождения в рекомендациях свода 1956 года и свода 2006 года есть. Но они совершенно незначительны. Некоторыми из них мы обязаны еще Д. Э. Розенталю. Он в своих руководствах по правописанию не воспроизводил правила 1956 г., а уточнял, детализировал их и в некоторых случаях менял рекомендации. Все эти изменения связаны с изменениями, произошедшими в самом языке. 

Кроме сводов правил, орфографическую норму фиксируют и орфографические словари. Работа над созданием академического орфографического словаря поручена Институту русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Там работают специалисты, которые ведут постоянные исследования в области орфографии, изучают современную практику письма, историю его нормирования и вырабатывают рекомендации по написанию слов, на наших глазах входящих в русский язык. Ими же готовятся к изданию новые редакции академического орфографического словаря. Наиболее полным из них на данный момент является 4-е издание  «Русского орфографического словаря» (М., 2012). Соответствуют рекомендациям этого словаря данные орфографического ресурса, которым любой желающий может пользоваться на нашем портале в разделе «Проверка слова».

Пунктуация зависит от смысла. Если имеется в виду Ему в качестве руководителя многое сходило с рук, то запятые не нужны.

Если у оборота с как есть значение причины (Поскольку он был руководителем, ему многое сходило с рук), запятые нужны: Ему, как руководителю, многое сходило с рук. 

Слово лицо склоняется как неодушевленное существительное. Верно: ...немедленно извещать своего непосредственного руководителя или иное уполномоченное должностное лицо работодателя.