Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.

Дополнительные знаки препинания не нужны.

Английское имя Charles может передаваться на русский язык и как Чарлз, и как Чарльз. Часто написание обусловлено традицией, например английский писатель Диккенс – Чарлз, а американский ученый Хайдер – Чарльз. Имя принца Уэльского принято писать с мягким знаком: Чарльз. К сожалению, в доступных нам словарях и энциклопедиях это имя также не зафиксировано.

Полный переход собственного имени в нарицательное выражается в утрате прописной буквы. Слово бедлам давно потеряло связь с мотивирующим его собственным именем, воспринимается в русском языке как нарицательное слово и пишется закономерно со строчной буквы. Ср. также галифе, френч, маузер, бойкот, пармезан. Собственные имена могут находиться на разных стадиях перехода в нарицательное, сохраняя при этом прописную букву. Это отражается в словарях. Ср., например: бедлам и Иуда, Эдем, Вандея.   

О жителях города Бендеры правильно: бендерцы и бендерчане. Именно такой вариант фиксирует словарь И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) – наиболее полный справочник по названиям жителей.

А вот слова бендеровцы в русском языке вообще не существует – ни как названия жителей города Бендеры, ни как названия последователей Степана Бандеры (правильно: бандеровцы). Есть прилагательное бендеровский (с ударением на первом слоге), означающее 'относящийся к Остапу Бендеру (литературному персонажу)'. Поэтому можно образовать слово бендеровцы, означающее 'последователи Остапа Бендера', но ударение в этом слове будет на первом слоге.

Нормативно написание с одним Н: деланый (прилагательное: неестественный), делано (наречие).

Слово планер зафиксировано нормативными словарями современного русского языка только в значении «безмоторный летательный аппарат тяжелее воздуха для планирующего или парящего полёта», так что написание существительного в значении «планировщик, ежедневник» приходится признать пока что не кодифицированным. 

Вот как объясняет профессор Владимир Владимирович Лопатин написание шопинг (а также блогер, блогинг и т. п.). В новейшей орфографической практике проблема написания удвоенных согласных на конце корня осложнилась особенностями написания некоторых новых заимствований-англицизмов в языке-источнике, для которого характерно удвоение корневого согласного перед суффиксом. Поскольку явление это русскому письму чуждое, следует писать, например,  шопинг, но не шоппинг (ср. прозводящее шоп, также заимствованное из английского), блогер и блогинг (ср. блог), сканер (ср. сканировать), спамер (ср. спам), рэпер (ср. рэп), хотя в английских этимонах этих прозводных перед суффиксами -er и -ing согласная удвоена. Устоявшиеся написания давно заимствованных слов стоппер (спорт.) и контроллер (тех.), к тому же устойчиво произносимые с долгим согласным, не должны препятствовать кодификации  написаний новых подобных заимствований с одиночной согласной перед суффиксом.

Сказанное, однако, не относится к заимствованиям-англицизмам типа баннер, плоттер, джоггинг, киднеппинг и др., у которых в русском языке нет однокоренных соответствий с одиночной согласной.

О написании слова файф-о-клок см. ответ на вопрос № 253634.

Да, женская фамилия Ланда склоняется: Ланды, Ланде и т. д.

В русском языке такого слова нет. В переводе с украинского на кшталт – ''наподобие, на манер, вроде'.