Корректно: южнее города Бендера (или более употребительное Бендеры), при освобождении городов Бендера (Бендеры) и Белгорода-Днестровского, при освобождении городов и портов Тулчи и Сулины (Румыния), при освобождении городов Варны и Бургаса.
Если Вас интересует правило разграничения приставок пре- и при-, воспользуйтесь нашим учебником.
Первое. Если речь именно о названии населенного пункта, а не о названии острова, то корректно написание обеих частей названия с прописной буквы: Попов Остров.
И второе. Склонять следует обе части названия: порт Попова Острова.
При наличии в составе подлежащего имени существительного со значением определенного количества (тройка, сотня, пара и т. д.) сказуемое ставится в форме единственного числа: пара дней была свободна.
К сожалению, предложение двусмысленно.
Запятая не нужна.
