Верно: Алексей — он мужчина благополучный.
Знаки препинания расставлены верно.
Оборот охваченный интригой обособляется только в том случае, если он имеет добавочное обстоятельственное значение: повторяет, охваченный интригой, мужчина (= повторяет, будучи охвачен интригой). Если таких дополнительных оттенков значения нет, запятые не нужны: повторяет охваченный интригой мужчина.
Верно: мужчин-сотрудников (начальная форма мужчина-сотрудник), мужчин сотрудников (начальная форма мужчина чей? сотрудника).
См. в словарях
Запятая нужна.
Фамилию Чипилка надо склонять, ее несклонение – грамматическая ошибка. Это плохо и для самого автора, ведь именительный падеж фамилии должен выводиться из косвенных падежей. Фразу стихи А. Чипилка можно понять так: автор стихов – А. Чипилок (мужчина).
Да, мужскую фамилию надо склонять.
Корректно: Но Саша не глуп, и, судя по поведению, тот мужчина что-то скрывает.
Это несогласованное определение, то есть формально: мужчина – какой? – лет пятидесяти.