Нужно поставить тире. См. правило (п. 5).

1. В стихотворении обыгрываются слова карьер и карьера. Карьер — это 'место открытой разработки неглубоко залегающих полезных ископаемых', то есть место хорошее, выгодное, где можно многое добыть и много добиться, ни к чему его оставлять ради скачек. А еще карьер — 'самый быстрый аллюр, ускоренный галоп', может быть здесь просто 'свой темп, стиль жизни'?

2. Слово молодец — существительное. Оно склоняется как слова стол, огурец.

Сочетение учиться с удовольствием привычно, понятно и правильно. В Национальном корпусе русского языка примеров его употребления много, в отличие от сочетания учиться в удовольствие, для которого примеров нет.

В словарях отмечается устойчивый оборот в своё удовольствие, означающий 'столько, сколько хочется, до полного удовлетворения', 'получая большое удовлетворение, радость от чего-л.', некоторые словари характеризуют его как разговорный. Полагаем, что эта характеристика верная, оттенок разговорности у оборота ощущается, особенно у его сокращенного варианта.

Таким образом, в текстах, не допускающих разговорных элементов, сочетание учиться в удовольствие лучше заменить на безупречное учиться с удовольствием.

Принцип тот же: термины типа холм, ручей, озеро, село, деревня пишутся со строчной буквы, если относятся к объектам, соответствующим их языковому значению, и пишутся с прописной, если становятся частью названия, обозначая иные, не соответствующие их значению объекты, ср.: Кузнецкий мост и улица Кузнецкий Мост, Большое озеро и деревня Большое Озеро, Красное село и город Царское Село, гора Высокая и деревня Гора Услань. Есть редкие случаи, когда термин, сохраняя свое значение, становится частью официального названия, например в России довольно много деревень, называющихся Новая Деревня. Подробнее см. в правилах употребления прописных и строчных букв в географических названиях. 

Задачу, о которой Вы пишете, быстро решить невозможно. Но мы можем перечислить источники, которые используются при определении написания, ударения, грамматических свойств географических названий. Многие из них находятся в открытом доступе в интернете. 

Энциклопедические издания и документы

1. Большая российская энциклопедия.

2. Большая советская энциклопедия (3-е издание).

3. Государственный каталог географических названий.

Лингвистические словари

4. Ресурс «Проверка слова» на нашем портале. Предоставляет доступ к двум словарям, в которых содержатся географические названия: 

а) Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. (См. также материалы об ударении, произношении, склонении в словаре);

б) Орфографический словарь. (Словарная база выборочно включает собственные имена, отражая основные их типы. Написание и грамматические признаки не представленного в базе названия часто можно установить по аналогии. Географические названия могут не иметь своей словарной статьи, а помещаться в текст статьи производного прилагательного, напр.: славянский (от славяне и Славянск). См. также ресурс «Академос»).

5. Словари географических названий, перечисленные в разделе «Наша библиотека». (Для словарей, представленных в интернете, даны ссылки).

6. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. См. приложение «Имена собственные». (Словарь содержит небольшой список географических названий, но позволяет по аналогии устанавливать грамматические признаки не представленных в нем слов.)

7. Словарь географических названий Украинской ССР. М., 1976. (Есть в РГБ.)

8. Штудинер М. А. Словарь трудностей русского языка для работников СМИ. Ударение, произношение, грамматические формы. (Словарь небольшой, но некоторые географические названия в нем есть.)

Грамматические источники

9. Раздел «Письмовника» «Как склонять географические названия?».

10. Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Словарь грамматических вариантов русского языка. 3-е изд., стер. М., 2008.

Предложение сложноподчиненное с тремя однородными придаточными частями: (что много лет не чинил плетень вокруг сада и огорода), (что сломана калитка) и (что вообще немало дел). Знаки между ними ставятся так же, как при однородных членах, ср.: букет из лютиков, ромашек и васильков. 

Все перечисленные Вами приемы могут стать средствами создания языковой игры (игры слов). Первый прием — основа каламбура, третий называют трансформацией (модификацией) фразеологизма. 

Правильно: Островский район, хотя город Остров. Ср.: Белгород, но Белгородская область. Русский язык не любит, когда после ударного слога остается много безударных.

«Решает», какого рода то или иное слово, язык. Грамматические свойства слов формируются в языке естественным путем, лингвисты фиксируют сложившиеся нормы и могут с помощью кодификации (фиксации в нормативных источниках) немного направлять этот процесс, но только в рамках возможностей, которые дает нам язык. Мы можем сказать моя коллега, но сочетание красивый модель невозможно. Язык сделал выбор. 

Оборот по классу вокала корректен. В этом можно убедиться с помощью нормативных толковых словарей. Например, в Малом академическом словаре значение слова класс «подразделение учащихся в специальной школе (обычно художественной), занимающихся у определенного преподавателя или проходящих определенный предмет. Класс рояля, Класс живописи»  иллюстрируется примером: Я много работала у Добужинского по классу композиции и у Яковлева — по рисунку (Каверин, Перед зеркалом).