Постановка тире корректна, но возможны и другие варианты.

Постановка тире уместна.

Правильно: дай (одну) тапочку, дай (несколько) тапочек.

Нормативно: юбочка.

Сочетание по 2 рубля каждая играет роль определения при дополнении 5 линеек. Хотя местоименный распространитель каждая согласуется в роде с существительным линейка, это определение в целом близко к несогласованным (сравним вариант без распространителя: 5 линеек по 2 рубля). Следовательно, к нему применимы правила пунктуации при несогласованных определениях. В параграфе 53  полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что если определяемое имя не имеет других (согласованных) определений, то обособление несогласованных определений факультативно. «В таком случае обособлению способствует необходимость указания на вполне конкретные, частные признаки предмета или признаки временно́го характера, приписываемые предмету в данный момент: Крошки, размером с конопляное зерно, должны быть тщательно подобраны (Вороб.); Доктор, со шпагою в руке, выбежал в спальню (Тын.). Ср., однако: Продавец в чистом белом халате и синей шапочке обслуживал… клиента (Булг.)». Исходя из такой формулировки, можно утверждать, что приведенное предложение корректно как с запятой, так и без.

Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы).