Академическая «Русская грамматика» 1980 г. описывает числительные  так: «По составу количественные числительные делятся на простые, сложные и составные. Простые числительные – это слова с простой основой – немотивированные и суффиксальные: два, пять, десять, сорок, сто, сколько, столько, пятнадцать, тридцать; сложные числительные – это слова со сложной основой: шестьдесят, восемьсот. Составные числительные состоят из нескольких слов (двух и более), каждое из которых само является простым или сложным числительным: двадцать пять, восемьсот тридцать восемь».

Вы можете остановиться на этом варианте или рассказать детям, что существуют две точки зрения, и это совершенно нормально, ведь  лингвистика — это наука, в ней, как и в любой другой науке, есть место для дискуссий, разных точек зрения, разных концепций и научных школ. Представление о числительных на -дцать как о сложных тоже вполне оправданно, ведь исторически -дцать образовано от десять.

В этой сложной синтаксической конструкции возможны разные варианты смыслового соотношения частей и, соответственно, разные варианты пунктуации.

1. Предложение они были легче и по снегу скользили лучше может быть представлено как вставное. Сравним интересующий нас фрагмент без вставной конструкции: я очень хотел пластиковые, но в магазинах их не продавали; здесь вполне логичное противопоставление. Для обособления вставной конструкции второе тире нужно: Бегали мы на деревянных лыжах, а я очень хотел пластиковые — они были легче и по снегу скользили лучше, — но в магазинах их не продавали.

2. Часть, начинающаяся с они, может играть роль попутного, дополнительного замечания о пластиковых лыжах, то есть тире может выражать присоединительные отношения в бессоюзном сложном предложении: Бегали мы на деревянных лыжах, а я очень хотел пластиковые — они были легче и по снегу скользили лучше, но в магазинах их не продавали.

Какой вариант предпочесть в конкретном случае, нужно решать с учетом более широкого контекста.

Да, сочетание глагола "выздороветь" с предлогом "от" возможно, например: ...он как будто чувствует, что мне нужна помощь, что я еще не совсем выздоровел от своей прежней тяжкой болезни [М. Е. Салтыков-Щедрин. Противоречия (1847)]; Он почти выздоровел от ожогов [Л. А. Чарская. Записки институтки (1901)] и т. п.

Никакие знаки препинания здесь не нужны. Так и пишется: решил было уходить, собрался было спать.

Интересна история подобных форм. Формы с было представляют собой остатки сложной древнерусской формы прошедшего времени – плюсквамперфекта. Плюсквамперфект обозначал прошедшее действие, которое завершилось раньше другого прошедшего действия, а также отнесенный к прошлому результат еще ранее совершенного действия (ср. англ. Past Perfect). Пример: у ярополка жена грекини бе и бяше была черницею – «у Ярополка жена была гречанка (прошлое состояние), которая (еще раньше) была монахиней». В поздний этап своего существования в русском языке (XVI–XVII века) плюсквамперфект образовывался путем сочетания изменяемого по родам и числам причастия на -л от глагола быть и причастия на -л смыслового глагола: Земля была высохла, да опять промокла – «Земля стала (в прошлом) мокрой, хотя (еще раньше) высохла». Впоследствии плюсквамперфект пережил в истории русского языка несколько преобразований. Причастие на -л от быть превратилось в неизменяемую форму было. А значение стало таким: действие, готовящееся в прошлом, но не осуществившееся или начавшееся в прошлом, но прерванное другим действием. Отсюда формы: решил было уходить (но передумал); собрался было спать (но расхотелось).

Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.

Если такие знаки "нехарактерны", это не значит, что они никогда в такой последовательности не встречаются. Для составителей справочника "современные" тексты – это тексты, которые появляются при жизни составителей справочника.

Полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания) предусмотрена постановка запятой и тире как единого знака в сложноподчиненном предложении, если предложение построено в виде периода, который делится на две части — произнесенные с повышением и понижением тона (запятая и тире ставятся на месте деления): Если зашумела старая листва под ногой, если закраснелись веточки разные, если вербы развернулись, если заговорили деревья разных пород ароматом своей коры, — то, значит, есть в березах движение, и нечего портить березу (Пришв.). В таких предложениях главная часть часто имеет обобщающий характер и завершает перечисление впереди стоящих придаточных: Когда я оказывалась в лоне одесского семейства, когда слушала Микину скрипку, когда, плывя на спине, смотрела в глубокое небо, — всё становилось на свои места (Зерн.); Что горько мне, что тяжко было и что внушало прибыль сил, с чем жизнь справляться торопила, — я всё сюда и заносил (Тв.). О том, что этот знак в настоящее время утратил актуальность, в справочнике не говорится, иными словами, такая пунктуация отвечает и современной письменной норме.

А вот два других случая употребления запятой и тире как единого знака в справочнике отмечены как устаревшие. Это запятая и тире между частями сложносочиненного предложения: На очереди были полицейские пункты, — и там о Давиде никто ничего не слыхал (Пришв.), а также выделение этим знаком вставных конструкций: Вы садитесь в коляску, — это так приятно после вагона, — и катите по степной дороге (Ч.).

Разумеется, Вы вправе с нами не соглашаться, воля Ваша. 

Однако второе предложение именно СПП, а не простое с вводной конструкцией. Вводные предложения могут вводиться подчинительными союзами, но с выхолощенной семантикой (Латынь из моды вышла ныне, Так, если правду вам сказать, Он знал довольно по-латыни...); точнее, условная семантика здесь лежит не в строе сложной конструкции, а в глубинном слое прагматики высказывания. Они могут вводиться и местоименным наречием: как сообщают синоптики. Как меня и предупреждал хозяин, безусловно, похоже на как сообщают синоптики, но в нем есть маленькое слово и, которое меняет всю картину. Это не частица в значении ‘даже’, это сочинительный союз, который сигнализирует как раз о сложном предложении. В основе лежит конструкция Дом оказался непригоден для жилья, и об этом предупреждал хозяин. Как только мы начинаем варьировать об этом, возникают варианты с о чем и с как. При появлении средства подчинительной связи, превращающего конструкцию в сложноподчиненную, сочинительный союз смещается вправо и оказывается перед сказуемым, но именно он кардинально отличает всю конструкцию от простого предложения с вводным предложением. Во вводном предложении никакого союза и быть не может. Так что вариант с как, как и вариант с о чем, представляет собой СПП с присоединительным придаточным (или, по терминологии структурно-семантической классификации, с относительно-распространительным придаточным). И неверно, что это придаточное не может перемещаться: конечно, для него наиболее типична постпозиция, но вполне возможны варианты, в которых придаточное меняет ретроспективную функцию на проспективную: Дом, о чем меня и предупреждал хозяин, оказался… / Дом, как меня и предупреждал хозяин, оказался...; О чем меня и предупреждал хозяин, дом оказался… / Как меня и предупреждал хозяин, дом оказался…

Разумеется, Вы вправе с нами не соглашаться, воля Ваша. Однако тем не менее второе предложение именно СПП, а не простое с вводной конструкцией. Вводные предложения могут вводиться подчинительными союзами, но с выхолощенной семантикой (Латынь из моды вышла ныне, Так, если правду вам сказать, Он знал довольно по-латыни...); точнее, условная семантика здесь лежит не в строе сложной конструкции, а в глубинном слое прагматики высказывания. Они могут вводиться и местоименным наречием: как сообщают синоптики. Как меня и предупреждал хозяин, безусловно, похоже на как сообщают синоптики, но в нем есть маленькое слово и, которое меняет всю картину. Это не частица в значении ‘даже’, это сочинительный союз, который сигнализирует как раз о сложном предложении. В основе лежит конструкция Дом оказался непригоден для жилья, и об этом предупреждал хозяин. Как только мы начинаем варьировать об этом, возникают варианты с о чем и с как. При появлении средства подчинительной связи, превращающего конструкцию в сложноподчиненную, сочинительный союз смещается вправо и оказывается перед сказуемым, но именно он кардинально отличает всю конструкцию от простого предложения с вводным предложением. Во вводном предложении никакого союза и быть не может. Так что вариант с как, как и вариант с о чем, представляет собой СПП с присоединительным придаточным (или, по терминологии структурно-семантической классификации, с относительно-распространительным придаточным). И неверно, что это придаточное не может перемещаться: конечно, для него наиболее типична постпозиция, но вполне возможны варианты, в которых придаточное меняет ретроспективную функцию на проспективную: Дом, о чем меня и предупреждал хозяин, оказался… / Дом, как меня и предупреждал хозяин, оказался...; О чем меня и предупреждал хозяин, дом оказался… / Как меня и предупреждал хозяин, дом оказался…