Существительные с суффиксом -тель/-итель в русском языке называют лицо, производящее действие (преподаватель, слушатель, писатель), предмет, производящий действие (предохранитель) или предназначенный для осуществления действия (распределитель). Такие слова, действительно, относятся к мужскому роду.

В слове артель нет суффикса -тель. В нем выделяется корень артель-. Это слово не называет ни производителя действия, ни предмет, предназначенный для осуществления действия. Артель – 1) объединение группы лиц для совместной работы с участием в общих доходах и общей ответственностью (артель грузчиков); 2) одна из форм коллективного ведения хозяйства. В русском языке это слово заимствованное (по разным версиям – из тюркских языков или из итальянского языка).

В словарных описаниях составных предлогов на основании и на основе есть сведения о том, что они могут быть синонимичными.

Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

Вы верно заметили. В последнее время существительные экспертиза и эксперт часто используются в значении, весьма далеком от приведенного в словарях. А. Г. Жукова и О. И. Северская полагают, что это результат вторичного заимствования этих слов из английского языка и «ассоциации  привносимых ими смыслов с формой уже усвоенных слов, первоначально заимствованных из французского» (Жукова А. Г., Северская О. И. Эксперт, экспертиза, экспертность: реакция языка на вызовы времени // Русский язык за рубежом. 2024. № 4(305). С. 18-26). Подобное употребление, отмечают авторы, не соответствует литературной норме.

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования прилагательного позапрошлый, выглядит следующим образом: поза-прошлый ← прош-л-ый (в знач. ‘только что прошедший, о временных отрезках’) ← про-ш-ла ← ш-ла. Приставка поза- имеет значение непосредственного временно́го предшествования: поза-прошлый ← прош-л-ый. Ср.: поза-вчерашний ← вчерашний. Суффикс -л- имеет значение ‘находящийся в состоянии, возникшем в результате процесса, названного производящим словом’: прош-л-ый ← про-ш-ла. Ср.: уста-л-ый ← уста-ла, спе-л-ый ← спе-ла. Основы прилагательных этого словообразовательного типа совпадают с основами форм жен. рода ед. числа прош. времени производящих глаголов. Приставка про- имеет значение ‘довести до результата действие, названное производящим глаголом’: про-ш-ла ← ш-ла. Ср.: про-звучать ← звучать.

Морфемный разбор: поза-про-ш-л-ый.

Обратите внимание на то, что в речи специалистов термин лекарственное средство употребляется в качестве обобщенного наименования типа лекарственной продукции, а,  соответственно, конкретные лекарственные препараты рядом с этим термином обычно не упоминаются. Чаще всего в современной письменной и устной речи используются обороты, в которых названиям лекарственных препаратов предшествуют родовые обозначения, например наименования лекарственных форм (таблетки, свечи, капли, настойка, порошок и т. д.). В этом случае названия лекарственных препаратов не склоняются или склоняются в зависимости от грамматических особенностей конкретных высказываний. В разговорной речи названия лекарств могут употребляться без родовых слов, в полном «одиночестве», что предопределяет их склонение: принять ношпу, обойтись без пенталгина, нет бифидумбактерина, с парацетомолом.

В параграфе 1191 первого тома «Русской грамматики» 1980 г. отмечается, что сложные существительные с первым компонентом пол-, типа полчаса, полведра, полдюжины, имеют ряд грамматических особенностей, которые связаны с сосуществованием в этих словах признаков слова и словосочетания с количественными числительными типа два часа, три ведра, две дюжины. Признаки таких словосочетаний как раз и обнаруживаются в согласовании слов на пол- с прилагательными, указательными местоимениями и причастиями: томительные полчаса, эти полкилометра; полчашки, оставшиеся после обеда. Сравним: томительные два часа, эти два часа; два часа, оставшиеся до обеда.

Обратите внимание, что сочетания с пол- форм родительного падежа существительных, начинающихся с согласной буквы, кроме л, пишутся слитно.

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования прилагательного позапрошлый, выглядит следующим образом: поза-прошлый ← прош-л-ый (в знач. ‘только что прошедший, о временных отрезках’) ← про-ш-ла ← ш-ла. Приставка поза- имеет значение непосредственного временно́го предшествования: поза-прошлый ← прош-л-ый. Ср.: поза-вчерашний ← вчерашний. Суффикс -л- имеет значение ‘находящийся в состоянии, возникшем в результате процесса, названного производящим словом’: прош-л-ый ← про-ш-ла. Ср.: уста-л-ый ← уста-ла, спе-л-ый ← спе-ла. Основы прилагательных этого словообразовательного типа совпадают с основами форм жен. рода ед. числа прош. времени производящих глаголов. Приставка про- имеет значение ‘довести до результата действие, названное производящим глаголом’: про-ш-ла ← ш-ла. Ср.: про-звучать ← звучать.

Морфемный разбор: поза-про-ш-л-ый.

В этом предложении пунктуация вариативна. Не ставить запятую можно на основании правила: оборот с как не выделяется запятыми, если на первый план выступает значение обстоятельства образа действия (обороты с как можно заменить в этих случаях формой творительного падежа существительного или наречием). Ср.: прилизан по-девичьи.

Однако возможно и обособление. Анализируя предложение из стихотворения М. Ю. Лермонтова Она ускользнет, как змея, порхнет и умчится, как птичка, Д. Э. Розенталь рассуждал таким образом: «Мы можем допустить, что в последнем случае автору важно было создать художественные образы путем, так сказать, чистого сравнения (подобно змее, подобно птичке, хотя сравнение сохраняется и в сочетаниях ускользнёт змеей, умчится птичкой, но с добавочным оттенком образа действия)». См.: Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. М., 2004.

Задачу, о которой Вы пишете, быстро решить невозможно. Но мы можем перечислить источники, которые используются при определении написания, ударения, грамматических свойств географических названий. Многие из них находятся в открытом доступе в интернете. 

Энциклопедические издания и документы

1. Большая российская энциклопедия.

2. Большая советская энциклопедия (3-е издание).

3. Государственный каталог географических названий.

Лингвистические словари

4. Ресурс «Проверка слова» на нашем портале. Предоставляет доступ к двум словарям, в которых содержатся географические названия: 

а) Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. (См. также материалы об ударении, произношении, склонении в словаре);

б) Орфографический словарь. (Словарная база выборочно включает собственные имена, отражая основные их типы. Написание и грамматические признаки не представленного в базе названия часто можно установить по аналогии. Географические названия могут не иметь своей словарной статьи, а помещаться в текст статьи производного прилагательного, напр.: славянский (от славяне и Славянск). См. также ресурс «Академос»).

5. Словари географических названий, перечисленные в разделе «Наша библиотека». (Для словарей, представленных в интернете, даны ссылки).

6. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. См. приложение «Имена собственные». (Словарь содержит небольшой список географических названий, но позволяет по аналогии устанавливать грамматические признаки не представленных в нем слов.)

7. Словарь географических названий Украинской ССР. М., 1976. (Есть в РГБ.)

8. Штудинер М. А. Словарь трудностей русского языка для работников СМИ. Ударение, произношение, грамматические формы. (Словарь небольшой, но некоторые географические названия в нем есть.)

Грамматические источники

9. Раздел «Письмовника» «Как склонять географические названия?».

10. Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Словарь грамматических вариантов русского языка. 3-е изд., стер. М., 2008.