Интересное замечание, спасибо! Очевидно, вопрос требует более последовательного изложения, нежели в имеющихся справочниках по пунктуации. Пока же можно рекомендовать придерживаться разных стратегий при расстановке знаков препинания при вводных словах в  сложноподчиненных и сложносочиненных предложениях — в соответствии с формулировками двух названных справочников. 

(1) Я не думаю, чтобы он так скоро приехал.

(2) Я не думаю, что он так скоро приедет.

Модальность предположения связана не с планом будущего, а с использованием союза чтобы, который, благодаря наличию в его составе частицы бы, вносит в предложение вкупе с формой глагола на -л значение сослагательности (не случайно другая форма здесь невозможна! По сути, это скрытая форма сослагательного наклонения).

Оба предложения могут выражать приблизительно один и тот же смысл, если речь идет о ситуации в будущем. Но диапазон смыслов, доступных первому варианту, шире, чем у второго.

Во-первых, (1) может относиться к событию, которое уже должно было произойти, то есть к прошедшему (говорящий имеет в виду, что некто уже должен был приехать, но сомневается в том, что это действительно произошло). Во-вторых, (1) может относиться к событию, которое уже произошло, и это известно в том числе говорящему; предметом обсуждения может быть только время совершения этого события: один утверждает, что некто приехал куда-то в течение пятнадцати минут, а говорящий подвергает сомнению именно этот срок. В-третьих, (1) может относиться к событию, которое должно произойти в будущем, и в фокусе внимания тоже срок, в течение которого оно должно произойти.

Вариант же (2) может относиться только к будущему.

Судите сами, один и тот же смысл или разные смыслы передают эти предложения.

Особого правила для написания названий тюрем нет, поэтому нужно руководствоваться общими правилами употребления кавычек (см. «Письмовник»).

Названия тюрем можно разделить на две группы: реальные собственные наименования, которые следует писать без кавычек, и условные наименования, которые в кавычки заключать нужно. К первой группе относятся названия типа Владимирский централ, Акатуйская каторжная тюрьма, Лефортовская тюрьма (в них родовое слово стоит после названия, выраженного прилагательным) и иностранные Бастилия, Гуантанамо, Синг-Синг (они тоже воспринимаются как прямые собственные наименования). Все остальные образуют группу условных названий. Это хорошо знакомые топонимы Таганка, Бутырка, Лефортово, Матросская Тишина и нарицательное существительное кресты, сочетание белый лебедь.

Верен второй способ оформления (элементы перечня начинаются строчными буквами и разделены точкой с запятой).

См. также:

См. ответ № 214406.

Правилен такой разбор: [Дома мой гость сразу начал мне жаловаться], (что (пока он ехал ко мне), то заблудился в лесу и вынужден был заночевать в сторожке лесника). В этом предложении три части.

Постановка знаков препинания при сочетании на самом деле зависит от его значения, позиции, функции в предложении. Так, если на самом деле относится к какому-то одному слову и выполняет функцию усилительной частицы, оно не выделяется запятыми: Далекие, чужеродные, словно на самом деле (= действительно) иноземцы, сидели за столом Анискин и Лука… (В. Липатов). Не выделяется оно и в том случае, если употребляется для противопоставления «внешнего» и «внутреннего»: Я ответил, что совершенно не пугаюсь. Но на самом деле (= в действительности) мне было и страшно и обидно за нашу Землю (К. Паустовский). Если сочетание на самом деле относится ко всему предложению и имеет значение «собственно говоря, в самом деле», то оно выделяется запятыми как вводное: Что еще, на самом деле, человеку надо? (А. и Б. Стругацкие). 

Исследователи отмечают, что в современной устной речи сочетание на самом деле имеет нечеткое значение, которое трудно соотнести со значениями, приводимыми в справочниках и словарях, и часто служит заполнителем вступительной паузы, во время которой говорящий подбирает слова. Е. Ю. Викторова в своей статье приводит примеры из телепрограмм: Я хочу себя изменить. На самом деле я не знаю, как это сделать (Модный приговор. 27.09.2013); На самом деле, просто нет слов, очень неожиданно для нас (Ледниковый период. 29.12.2013) и др. Есть основания полагать, что в приведенном Вами примере как раз такое употребление сочетания на самом деле. Его пунктуационное оформление в этом случае неустойчиво, однако, поскольку «примеры из художественной литературы показывают, что слова «на самом деле» в подавляющем большинстве случаев не обособляются» (см. наш «Справочник по пунктуации»), мы бы не рекомендовали выделять его запятыми. 

Спасибо за замечание! Ответ исправлен.