Согласно правилу отрицание не пишется слитно, если после не, имеющего отрицательный смысл, следует часть слова, отдельно (без не) в качестве самостоятельного слова не существующая: нездоровиться, несдобровать и т. п. С (не)поздоровиться как будто бы такая же ситуация, однако у правила есть примечание: по традиции пишутся раздельно не поздоровиться, не преминуть, не обессудь(те), не обинуясь. Возможно, это связано с тем, что глагол поздоровиться все-таки может употребляться самостоятельно, хотя и в редких случаях, например: Тогда же посмотрю, поздоровится ли русской литературе [А. В. Дружинин. Письма иногороднего подписчика о русской журналистике (1849)]; ...«аналогия» с «загнивающим» капитализмом была бы полная, но от этой «аналогии» вряд ли поздоровится «социалистическому накоплению» [Н. И. Бухарин. Новое откровение о советской экономике или как можно погубить рабоче-крестьянский блок (1924)]; Рассказывал, как шел, голодал, служил банщиком, многое путал, так что если бы он рассказал так следователю, который допрашивает партизан, перешедших фронт, вряд ли бы Петру Лазаревичу поздоровилось [Вс. В. Иванов. Дневники (1940-1948)] и др. 

Оба варианта возможны. Если подчеркивается разнотипность записи, логично выбрать форму множественного числа. Предсказуемое грамматическое решение — форма единственного числа (по форме существительного).

Наречие круго́м используется здесь в значении "целиком и полностью", в современном русском языке оно оценивается как разговорное: Петрицкий был молодой поручик, не особенно знатный и не только не богатый, но кругом в долгах (Л. Н. Толстой, Анна Каренина); Выходит, я кругом прав, — без улыбки говорил дядя Коля (А. Фадеев, Молодая гвардия).

Это предложение с прямой речью. Правило таково: если прямая речь оказывается внутри слов автора и в месте разрыва слов автора была необходима запятая, то она ставится после прямой речи.

Верно: После того как он мне сказал: "Я люблю тебя", я решил больше не писать ему.

Но сколько бы раз ни снился мне этот кошмар, столько бы раз я ни решался прыгать в воду, я не мог решиться бессмысленно пожертвовать собой.

...и я поддержу тебя, какое бы решение ты ни принял.

Во всех этих предложениях нужно поставить запятые.

Составное наименование диван-кровать не предполагает перемены мест. Именно в таком виде оно представлено в словарях русского языка. В виде вариантов встречается наименование рыба-меч / меч-рыба. То же самое можно говорить о примерах ключ-карта / карта-ключ.

В параграфе 26 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что если союз и повторяется дважды, то при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться. В сочетании и вместе и порознь обстоятельства образуют тесное смысловое единство.

Корректно: оценки занятий и отзывы о преподавателях; средняя оценка занятия и преподавателя; клиент оставил отзыв о занятии и преподавателе.

Указанное правило не распространяется на формы мужского рода. В них всегда пишется одно Н.