Полагаем, что корректен первый вариант оформления. К сожалению, в правилах данная ситуация достаточно ясно не описана. Предлагается писать со строчной буквы после двоеточия или тире члены предложения, например: Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин? голландец? Считаем, что данное правило нужно распространить и на вопросы, располагающиеся после вводящего их слова.

Обратите внимание: первое слово как лучше опустить: ...на такие вопросы: как научиться петь? сколько зарабатывают музыканты?  

Нет, запятые не нужны, поскольку интересующие Вас конструкции не являются однородными членами предложения. 
 

Словарная фиксация: Земский собор, Боярская дума, Соборное уложение. См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

1. Указанная запятая нужна. 2. Верно: ...регаты "Название", этапа...

Какие словари Розенталя Вы имеете в виду?

В русском языке слово долма склоняется. Верно: сделать долму, угостить долмой.

Если норма еще не сформировалась, то нельзя однозначно ответить, «как правильно». Это как раз такой случай. Между попаданием слова в язык и его освоением проходит время — период естественных колебаний. Сейчас как раз такой период для слова скил(л).  Но все же можем высказать несколько соображений. 

Мы знаем, что при освоении  заимствований в некоторых словах утрачивается удвоение согласных, а в других сохраняется. По  наблюдениям орфографиста И. В. Нечаевой, немаловажно, в какой позиции, то есть в каком месте слова находятся удвоенные согласные, поэтому надо подбирать аналогии с учетом такой позиции: если удвоение стоит в конце слова, то важно, находится ли оно после ударной гласной или нет. Примеры: адрес, фИтнес утратили конечное удвоение, а стрЕсс, метАлл, хОлл его сохранили. Такого наблюдения недостаточно, чтобы сформулировать однозначное правило, но можно его учитывать. Поэтому пока мы рекомендуем написание скилл.  

Интересный вопрос – скорее философский, нежели лингвистический. В природе, как известно, нет ни «право», ни «лево» – это субъективные характеристики, которыми мы сами наделяем мир. В словарях русского языка эти слова так и толкуются – с опорой на человеческую анатомию (а как их истолковать еще?): правый – расположенный в стороне, которая противоположна левой, а левый – расположенный в той стороне тела, где находится сердце, а также вообще определяемый по отношению к этой стороне. Поэтому то, что находится справа от чего-либо, – это то, что находится с правой стороны не для предмета, а для нас, когда мы на него смотрим, в нашем восприятии – ведь для самого предмета не существует правой и левой стороны. Если же мы говорим с человеком, который стоит лицом к нам и для которого правая и левая стороны противоположны нашим, требуются уточнения: с нашей стороны или с его стороны. Так что Вы говорите правильно.