Правильно: олимпийский чемпион, олимпийские медали, олимпийский огонь, эстафета олимпийского огня, олимпийский факел.

Обычно порядок слов такой: зимние Олимпийские игры, летние Олимпийские игры.

Неизменяемое приложение, передаваемое на письме цифрами, присоединяется дефисом: Сочи-2014, Олимпиада-2014. Однако в том случае, когда перед цифрами стоит не слово, а сочетание слов, дефис заменяется на тире: Олимпийские игры – 2014.

В этом случае нужно руководствоваться правилом, приведённым в параграфе 5 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «...прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение)». Корректно: Он спрашивал себя: зачем ему нужно это знать? почему это так важно для него?

Пунктуация верна. Если однородных членов предложения больше двух и союз и повторяется хотя бы дважды (а в приведенном случае оба этих условия соблюдены), запятая ставится между всеми однородными членами, в том числе перед первым и. См. параграф 26 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

В параграфе "Тире в бессоюзном сложном предложении" справочника Д. Э. Розенталя есть следующее правило: "Если вторая часть бессоюзного сложного предложения представляет собой присоединительное предложение, перед ней ставится тире: Души у вас нет, у вас самолюбие вместо души — вот что я вам скажу". Таким образом, в указанном Вами предложении также следует поставить тире.

Наращение не используется при записи дат, если слово год или название месяца следует за числом. Правильно: до 5 февраля, состоится 25 февраля. Неправильно: до 5-го февраля, состоится 25-го февраля. 

Но если слово год или название месяца опущено или поставлено перед числом, падежное окончание рекомендуется наращивать. Например: мероприятие перенесли с 5 февраля на 25-е.

Если однородным членам предложения не предшествует обобщающее слово (словосочетание), то перед ними двоеточие ставится только в том случае, когда необходимо предупредить читателя, что дальше следует перечисление. Как правило, если обобщающего слова нет, то решение о том, ставить ли двоеточие, принимает автор текста, ориентируясь на интонацию. То есть в данном случае однозначного ответа нет.

Запятую можно поставить или до слова потому, или после него. Выбор зависит от интонации: если на потому падает логическое ударение и после этого слова делается пауза, то запятая ставится на месте этой паузы (между потому и что). Если такой интонации нет, а логическое ударение падает на ушел, то запятая ставится перед потому что.

Пунктуация зависит от того, является ли наречие скромно пояснением.

Это пояснение, если перед скромно можно подставить то есть: по-девичьи, то есть скромно, пожала плечами. Кроме того, скромно должно выделяться соответствующей интонацией.

Если такой интонации и значения пояснения нет, то запятая не требуется. По-девичьи является обстоятельством образа действия, которое относится к обстоятельству скромно.