Найти такие слова, действительно, непросто. Это связано с тем, что имена существительные, оканчивающиеся на -е, – это либо обычные существительные среднего рода (море, солнце, сердце, честолюбие), либо слова мужского рода с экспрессивными суффиксами (носище, усище, голосище), либо несклоняемые слова иноязычного происхождения. В подавляющем большинстве такие слова тоже относятся к среднему роду (биде, драже, безе, саке, реле, божоле, кабаре, купе и т. п.), слов мужского и женского рода среди них единицы.

Мужской или женский род несклоняемые слова иноязычного происхождения приобретают только в тех случаях, когда к такому же роду относится русский синоним или слово, обозначающее родовое понятие, а также в тех случаях, когда они называют лиц или животных мужского (женского) пола. Так, к мужскому роду относятся слова атташе, конферансье (названия профессий – традиционно слова мужского рода), мсье, падре (названия лиц мужского пола). Медресе – существительное среднего рода. К женскому роду относятся слова протеже, кутюрье (если обозначают лиц женского пола), шимпанзе (если обозначает самку животного), цеце (влияние слова муха), биеннале (в значении 'выставка').

Заметим, что именно по указанным выше причинам такие трудности вызывает слово кофе. Это слово (несклоняемое нарицательное существительное иноязычного происхождения) самой системой языка втягивается в парадигму среднего рода, хотим мы того или нет. Мужской род (появившийся под влиянием прежних форм кофий, кофей) пока еще поддерживается традицией (и охраняется словарями), пока еще употребление слова кофе как существительного среднего рода допустимо лишь в непринужденной разговорной речи, но налицо все предпосылки для окончательного перехода  кофе  в разряд слов среднего рода (возможно, это случится через столетие, возможно, раньше).

Вы имеете в виду программу проверки правописания, встроенную в Microsoft Word? Всецело доверять ей не стоит. Программа хороша для выявления описок, опечаток, которые трудно заметить при чтении текста с экрана, но, если речь идет о пунктуации или грамматике, особо полагаться на нее не следует.

Оба слова в русском языке - названия руководящих должностей в органах и организациях. При выборе конкретного слова (глава, председатель, руководитель, начальник, директор...) следует руководствоваться правоустанавливающими документами соответствующей организации. При этом и глава, и председатель могут быть выборными должностями. Возможно, при переводе в ряде случаев целесообразно использовать нейтральный вариант руководитель (органа, организации).

Это вопрос делопроизводства, он не связан с русским языком. Тем не менее постараемся ответить. Типовая инструкция по делопроизводству в федеральных органах исполнительной власти указывает: оттиск печати должен захватывать окончание наименования должности лица, подписавшего документ. Речь идет о печати федерального органа исполнительной власти, но, думаем, это положение применимо ко всем организациям.

В приведенных случаях приложения неоднородны: существительное депутат обозначает выборную должность в представительном органе власти и связанный с этой должностью статус лица, сочетания типа руководитель фракции или председатель комитета указывают на функции этого лица внутри представительного органа власти. Соответственно, запятая между приложениями не требуется: Председатель рабочей группы депутат И. И. Иванов сообщил, что...

Да, если нет родовых слов, то эти собственные наименования склоняются и согласуются по мужскому роду.

Жесткого требования нет, варианты "студентка" и "аспирантка" корректны.