В разговорной речи выражения джинсы с отворотами и джинсы с подворотами, закатать джинсы на один подворот и на один отворот могут быть синонимичными. В профессиональной речи закройщиков и портных под словами отворот и подворот могут пониматься разные операции.

Запятая не нужна, так как союз и соединяет два вопросительных предложения, которые могут быть также однородными придаточными частями сложноподчиненного предложения (сравним: Мы расскажем, что из себя представляет препарат и для чего его применяют).

Возможны оба варианта: конструкции с предлогами на и в могут быть синонимичны.  

Дело в том, что при образовании слова солнышко концовка корня перед суффиксом -ышк- отбрасывается. Лингвисты называют это усечением основы, такое часто бывает в русском языке. 

Дело в том, что в современном русском языке утрачены живые словообразовательные связи между этими словами. Значение слова наслаждение 'высшая степень удовольствия' сейчас невозможно объяснить через слова с корнем слад- (сладкий, сладость и др.). Поэтому корректно говорить о безусловном историческом родстве этих слов, но не о том, что они однокоренные в современном языке.

Поиграл в игру — тавтология, однако она может быть не только лексической ошибкой, но и приемом выразительности. 

Да, такие сочетания называют мёртвыми метафорами. См.: 

Ричардс, Ай­вор  А. Фило­со­фия ри­то­ри­ки / А. А. Ричардс ; пер. с англ. Р. И Ро­зи­ной // Тео­рия ме­та­фо­ры / вступ. ст., сост. Н. Д. Ар­утю­но­вой ; пер. под ред. Н. Д. Ар­утю­но­вой и М. А. Жу­рин­ской. – М., 1990. – С. 44–67. 

"Разрешите мне теперь привести пример простейшей, всем знакомой метафоры ножка стола. Мы называем эту метафору мертвой, но она очень легко оживает. Чем отличается она от использования слова в прямом или буквальном значении в та­ком, например, выражении, как нога лошади*.
/* В английском языке, в отличие от русского, вместо двух слов ножка и нога есть лишь одно слово leg — Прим. перев./
Очевидное раз­личие состоит в том, что ножка стола обладает лишь несколькими признаками из числа тех, которыми наделена нога лошади. Нож­ки стола не ходят, они только поддерживают его. В подобных случаях мы называем общие признаки основой метафоры. В приведенном примере мы легко находим основу метафоры, но очень часто это оказывается невозможным. Метафора способна прекрасно работать и тогда, когда мы не можем судить о том, как она работает или что лежит в основе переноса.
<…> Вернемся снова к примеру со словом нога. Мы замечаем, что даже здесь границу между буквальным и метафорическим употреблением слова нельзя считать полностью стабильной или постоянной. В каких случаях это слово используется буквально? У лошади есть ноги в буквальном смысле этого слова, так же, как и у паука. Но что сказать о шимпанзе? Сколько у него ног — две или четыре? А морская звезда? Что у нее — руки, ноги или не то и не другое? А если у человека деревянная нога, что имеется в виду — нога в метафорическом или в буквальном смысле? Можно ответить, что здесь сочетаются оба смысла. С одной точки зрения, слово нога используется в буквальном смысле, а с другой —в метафорическом. 
Слово может одновременно вы­ ступать в своем прямом и метафорическом значениях, так же как на основе этого слова может быть одновременно создано несколько метафор или же в одном значении сливаться несколь­ко. Этот тезис представляется нам крайне важным, поскольку очень часто неверные теории возникают из-за убеждения в том, что, если слово функционирует каким-то одним образом, оно не может в то же самое время функционировать по-другому и иметь одновременно разные значения.

НАГОЛОВУ

Русский орфографический словарь

наголову, нареч. (разбить врага наголову), но сущ. на голову (как снег на голову; быть на голову выше кого-н.; с ног на голову)

В этом случае правильно раздельное написание: В регулярном чемпионате «Бостон» на голову превзошел конкурентов по Восточной конференции.

В этом случае применяется правило о постановке тире в сложносочиненном предложении, вторая часть которого заключает в себе значение результата, следствия. См. параграф 114 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Корректно: С этого все началось, или Мероприятие, где соревнование превращается в дружбу.