Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.

Ю. А. Бельчиков в книге «Практическая стилистика современного русского языка» отмечает, что слово девчата употребляется с собирательными числительными и приводит пример в именительном падеже: трое девчат. Сочетаемость в косвенных падежах не оговаривается, но грамматическая логика подсказывает, что в этих случаях слово девчата должно сочетаться с количественными числительными, как и другие слова, употребляющиеся только во множественном числе. Это подтверждается данными Национального корпуса русского языка. Приведем несколько примеров: 

Не дураки же они в самом-то деле, чтоб от четырех девчат да старшины с наганом в леса шарахаться… [Б. Васильев. А зори здесь тихие (1969)]

А случалось и так, что, придя утром на курсы, Нюша недосчитывалась на занятиях двух-трех девчат. [А. Мусатов. Земля молодая (1960)]

У ворот стоял Юрка с другим парнем и двумя девчатами. [В. Вересаев. Сестры (1928—1931)] 

Это одно из особых грамматических свойств количественных числительных. См., в частности, учебник Е. И. Литневской:

«Количественные числительные характеризуются особой сочетаемостью с существительными.

Целые и собирательные числительные сочетаются с существительными следующим образом: в И. п. (и В. п. при неодушевленных существительных) числительное является главным словом и управляет существительным, требуя его постановки в Р. п. единственного числа (при числительных два, три, четыре) или множественного числа (при числительных пять и далее). В остальных падежах главным является существительное, а числительное с ним согласуется, например:

два (И. п.) стола (Р. п. ед.ч.)
двух (Р. п.) столов (Р. п. мн. ч.)
двум (Д. п.) столам (Д. п. мн. ч.)
двумя (Т. п.) столами (Т. п. мн. ч.)
(о) двух (П. п.) столах (П. п. мн. ч.)»

Да, в подобных двухчастных заголовках ставится двоеточие. Оговоримся, что в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся только примеры заголовков, состоящих из форм именительного падежа существительных, типа Многоэтажные улицы: спасение или бедствие? Между примерами из справочника и Вашим примером имеются и смысловые различия. В заголовках из справочника первая часть называет общую проблему, место действия, лицо, а вторая — содержит конкретизацию названного в первой части. В приведенном Вами случае в первой части заголовка приводятся чьи-то слова в форме прямой речи (хлесткая фраза, призванная привлечь внимание к новости), а во второй части поясняется, кто и при каких обстоятельствах сказал эти слова, и как раз это пояснение является новостью. Впрочем, полагаем, правило об оформлении двухчастных заголовков вполне можно распространить и на примеры вроде приведенного Вами. 

Если точнее, то согласование по форме мн. числа всегда происходит с определением: эти полпирожка, эти полкомнаты. При подлежащем, выраженном сложным словом с пол-, не имеющим при себе определения, глагол-сказуемое имеет обычно форму ед. числа: пройдет полгода, прошло полгода.

При наличии определения здесь нормальна форма мн. ч.: прошли долгие полгода. Определяющее прилагательное или причастие при словах типа полчаса, полверсты, полжизни всегда получает форму мн. ч.: томительные полчаса, последние полверсты, прожитые полжизни.

«Сложные существительные с первым компонентом пол- (полчаса, полдела, полведра, полдюжины, полпути) имеют ряд особенностей в словоизменении и родовой принадлежности. Эти особенности определяются сосуществованием в сложных словах с пол- признаков слова и словосочетания с числительными типа два часа, три ведра, две дюжины», — пишут авторы академической «Русской грамматики» (М., 1980).

Вот выдержка из "Справочника русской орфографии и пунктуации" под ред. В. В. Лопатина.

Вопросительно-восклицательные слова (частицы или их сочетания) что, что ли, ну как, что же, как же, ну, а, да ну, надо же выделяются запятыми внутри предложения или отделяются запятой, если стоят в начале предложения: — Сыночек, что, шибко он его зашиб-то? (Шукш.); — Что, хороша? — громко крикнула охрипшим голосом Маргарита Николаевна (Булг.); — Ну что ж, входите, раз звонили! — сказала девица (Булг.); Ну как, решил задачу?

А в справочнике Д. Э. Розенталя говорится следующее.

Слова что, а что, что же, обозначающие вопросы, и слова как, как же, что же, выражающие удивление, подтверждение, согласие и т. п., за которыми следует предложение, раскрывающее их конкретный смысл (после них делается пауза), отделяются запятой...

Ты что же, не идешь с нами?

По структуре это простое предложение.

Интересный вопрос. Какое-либо специальное правило, ограничивающее употребление прилагательных, образованных от названий стран, с существительными – названиями городов, нам неизвестно, да и вряд ли оно существует. Дело здесь в общей тенденции к экономии языковых средств: сочетания типа чешская Прага, итальянский Рим, французский Париж потому и выглядят странно, что они избыточны, плеонастичны: вряд ли найдется грамотный человек, не знающий, что Прага находится в Чехии, Рим в Италии, а Париж во Франции. Но чем менее известен населенный пункт, тем более оправданно употребление прилагательного; оправданно оно и в тех случаях, когда существует несколько населенных пунктов с одним и тем же названием в разных странах, например: в отличие от российской Москвы польская Москва – небольшая деревня. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно так: явной ошибкой сочетание испанская Барселона не назовешь, но лучше всё же обойтись без прилагательного.

Существительное пограничье относится ко 2-му склонению. Оно стоит в форме предл. падежа ед. ч. В этой форме существительные 2-го склонения имеют окончание -е. Ср.: на столе, на копье. Поэтому корректно: на дальнем пограничье.

Однако отметим, что в художественной, особенно поэтической, речи  (обычно при предлоге в) допускается написание форм предл. п. существительных сред. рода на -ье с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́. См. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

Конечно же, нельзя упрощать язык – например, признавать именами прилагательными только такие слова, которые изменяются по адъективному склонению (бежевый, бордовый). Нет, к разряду имен прилагательных относятся и неизменяемые слова беж, бордо  и многие-многие другие (ажур, аллегри, ампир, апаш, аплике, банту, барокко и т. д.) Это несклоняемые прилагательные с нулевыми флексиями, достаточно подробно они описаны в академической «Русской грамматике» 1980 года.

Вадим, склоняемость / несклоняемость не есть основной признак для классификации частей речи. Главный признак слов, объединяемых в одну часть речи, – наличие обобщенного значения, абстрагированного от лексических и морфологических значений всех слов данного класса. У имен прилагательных такое значение – выражение непроцессуального признака предмета: апельсины цвета (какого?) беж, юбка (какая?) мини и т. п.  Да, большинство прилагательных выражают это значение в словоизменительных морфологических категориях рода, числа и падежа – но далеко не все.