Приводим рекомендации современных словарей и справочников.

• С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас... Сообщаем Вам... В ответ на Ваш запрос... Так же пишутся слова Вы и Ваш в текстах, предназначенных для многократного использования, типа анкет, реклам, листовок. С прописной буквы пишутся при официальном титуловании оба слова в сочетаниях Ваше (Его, Её) Величество, Ваше (Его, Её) Высочество (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2013. § 202).
• С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас... Сообщаем Вам... В ответ на Ваш запрос... (Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011. С. 37).
• При обращении к одному лицу в официальных документах и личных письмах местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы как форма выражения вежливости: Сообщаем Вам...; В ответ на Ваш запрос...; Прошу Вас...  При обращении к нескольким лицам или к неопределенному множеству лиц эти слова пишутся со строчной буквы: Уважаемые Анна Петровна и Сергей Львович, удовлетворяя вашу просьбу, посылаю вам...; Дорогие телезрители, сегодня вы увидите фильм...  (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Прописная или строчная? – 7-е изд., перераб. и доп. М., 2005. С. 302).
• Местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы как форма вежливого обращения к одному лицу в официальных отношениях, личных письмах: Прошу Вас... Сообщаем Вам... При обращении к нескольким лицам эти местоимения пишутся со строчной буквы: Уважаемые коллеги, ваше письмо...  С прописной буквы указанные местоимения пишутся также в анкетах: Где Вы проживали раньше? Состав Вашей семьи. (Оформление документов. Методические рекомендации на основе ГОСТ Р 6.30-97. М., 1998. С. 91). То же см. в: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора: Редакционно-издательское оформление издания. – 2-е изд., испр. и доп. М., 2003. С. 84.
• вы, вас, вам, вaми, о вас и (как выражение уважения к адресату речи – одному лицу) Вы, Вас, Вам, Вaми, о Вас; ваш, вaше, вaшего, вaша, вaшей, мн. вaши, вaших и (как выражение уважения к адресату речи – одному лицу) Ваш, Вaше, Вaшего, Вaша, Вaшей, мн. Вaши, Вaших (Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012. С. 70. С. 106).

По общему правилу вводные слова не отделяются от союзов, стоящих в начале предложения, однако в параграфе 25.6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя отмечается, что иногда, например при интонационном выделении вводного сочетания, запятая ставится: Но, к великой моей досаде, Швабрин… решительно объявил, что песня моя нехороша (П.). В Вашем случае постановка запятой уместна, потому что сочинительный союз или не образует единства с вводным сочетанием по крайней мере (сравним цельные единицы типа и действительно, но так или иначе и т. п.).

Управление «усилия по» вполне корректно. См., например: В подобных обстоятельствах совершенно естественно, что я предоставляю мои силы в Ваше полное распоряжение и своим рвением надеюсь внести хотя бы скромный вклад в Ваши большие усилия по обеспечению жизненных интересов России [В. Н. Ламсдорф. Дневник (1896)]; Для Нахимова и Тотлебена вывод отсюда был ясен: нужно еще удвоить усилия по обороне... [Е. В. Тарле. Павел Степанович Нахимов (1802-1855) (1943)]; ...вряд ли он захочет предпринимать дополнительные усилия по инсталляции туда моей скромной персоны. [Л. А. Данилкин. Черный букер (2016)]. 

Вот рекомендация «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой:

«В единственном числе ставится сказуемое при существительных со значением неопределенного количества (масса, уйма, бездна, пропасть и т. п.). При этом возможны варианты согласования в роде; ср.: Народу сбежалось бездна... (Л. Толстой). – Дел у него была бездна... (Чернышевский). Обычно препозитивное сказуемое стоит в форме среднего рода, а постпозитивное сказуемое согласуется с указанными существительными; ср.: В моей повести было бездна натянутого (Герцен) – Уйма трудностей пережита... (В. Панова)».

Таким образом, предпочтительно: масса людей погибла.

В первом примере составное именное сказуемое (нулевая связка + вредить). Во втором примере составное именное сказуемое (нулевая связка + страсть). Второй пример представляет собой предложение-перевертыш: кажется, будто подлежащее страсть, но в прошедшем времени оказывается, что синонимичны варианты Моя страсть была читать книги и Моей страстью было читать книги. А чередоваться (даже конкурировать!) с творительным может только именительный предикативный — в сказуемом.

О способности инфинитива служить именной частью сказуемого можно прочитать, например, в книге П. А. Леканта «Типы и формы сказуемого в современном русском языке» (последнее по времени переиздание — М., 2017).

Эта конструкция называется сегментированной. Первый элемент в ней – именительный темы (представления). После него могут стоять точка, запятая, двоеточие, тире, вопросительный или восклицательный знак, многоточие, возможно сочетание двух знаков. Ср.: Театр. Это слово связано с самыми ранними впечатлениями детства (Кат.); Логика мышления, ей он верил (Грос.); Студенческий быт: каким ему быть? (газ.); Тетка – где ж она откажет, хоть какой, а все ж ты свой (Тв.); Любовь? Не знаю имени такого (Сельв.); Воспоминания! Как острый нож оне (Гр.); Человек будущего… О нём мечтали лучшие люди многих поколений, всех времён (Долм.); Друзья моей юности!.. Каждый из них пошел своей дорогой (Серебр.).

Ответ на вопрос зависит от того, склоняется ли первая часть сложносоставного термина тренинг-встреча. Сочетание очередная тренинг-встреча будет верным, если первая часть термина не склоняется (итоги очередной тренинг-встречи, рассказать об очередной тренинг-встрече и т. д.). Если же склоняются обе части, то прилагательное согласуется с первой из них: очередной тренинг-встреча, очередного тренинга-встречи и т. д. Сравним примеры, приводимые в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию»: Благодарю, что вы моей хлеб-солью не презрели (Пушкин). – Брезгуешь нашим хлебом-солью (В. Овечкин). Словарной фиксации  термина тренинг-встреча нет, поэтому при ответе на вопрос, склоняется ли первая часть, можно опираться только на речевую практику.

Ваш вариант пунктуационного оформления возможен. Пушистый друг – это конструкция, которая называется именительный темы. После нее может стоять точка, запятая, двоеточие, тире, вопросительный или восклицательный знак, многоточие, возможно сочетание двух знаков. Вот примеры Д. Э. Розенталя: Театр. Это слово связано с самыми ранними впечатлениями детства (Кат.); Логика мышления, ей он верил (Грос.); Студенческий быт: каким ему быть? (газ.); Тетка — где ж она откажет, хоть какой, а всё ж ты свой (Тв.); Любовь? Не знаю имени такого (Сельв.); Воспоминания! Как острый нож оне (Гр.); Человек будущего… О нём мечтали лучшие люди многих поколений, всех времён (Долм.); Друзья моей юности!.. Каждый из них пошёл своей дорогой (Серебр.).

Вероятно, это будет анахронизмом (хронологической неточностью).

В русском языке нет правила, позволяющего такое написание. Подобное оформление – калька с английского.