Вы правы: далеко не во всех иноязычных словах двойным согласным на письме соответствует долгое звучание согласных звуков. Вообще написание двойных и одиночных согласных — один из самых трудных вопросов русского письма. Лингвисты давно его обсуждают. Так, в 1962 году А, Б. Шапиро писал об удвоенных согласных в заимствованных словах: «Можно ли установить, какой принцип (какое правило) лежит в основе написания слов этого типа? Нужно со всей ответственностью сказать: такого принципа не существует, таких правил, которые охватывали бы все типы слов, нет, все сводится к традиции, а следовательно, написание каждого слова нужно заучить. На каком основании афиша нужно писать с одним ф, а дифференциация с двумя, рапорт с одним п, а аппарат с двумя, грамота с одним м, а грамматика с двумя? Ведь многие из слов, пишущихся сейчас с одним согласным, раньше писались с двойными согласными, а другие до сих пор сохраняют написание с двумя согласными. Не зависит ли здесь написание от произношения (долгота – недолгота)? Но произношение в заимствованных словах очень часто изменяется по сравнению с языком-источником. Мы так же не произносим долгих согласных в словах конфетти, шиллинг, террор, пассажир, пишущихся с двойными согласными, как и в словах батарея, галерея, коридор, десерт, пишущихся в настоящее время с одной согласной, а раньше писавшихся с двумя согласными». 

В то же время в течение XIX и XX вв. медленно, но неуклонно происходил процесс освобождения от удвоенных согласных в написаниях заимствованных слов. По мере того как иноязычные слова осваивались русским языком, долгий согласный переставал произноситься и написание слова менялось. Так избавились от двойной согласной слова акула, коридор, тротуар и другие. Но во многих словах написание удвоенных согласных по традиции осталось, а в некоторых, например аксессуар, коэффициент, даже восстанавливалось.

Несколько раз в XIX и XX вв. до появления свода правил 1956 года предпринимались индивидуальные попытки решительно упростить написание слов с двойными согласными. Например, В. И. Даль в своем словаре принял за общее правило не сдваивать букв, не писать рядом двух с, двух н. И. А. Бодуэн де Куртенэ в 1912 году предлагал писать, например, колектив, група, процес, територия и так далее. В 1933 году вышло первое издания словаря иностранных слов, где двойные согласные сохранены только в некоторых случаях. Но все эти попытки успеха не имели.

Последний раз предложение уничтожить удвоение согласных во всех иноязычных словах обсуждалось во время подготовки реформы 1964 года. В результате проведенного в Институте русского языка АН СССР эксперимента (статистически было обработано записанное произношение заимствованных слов с удвоенными согласными) лингвисты выяснили, что большинство таких слов произносится с кратким звуком. Учитывалось и то, что в других славянских орфографических системах (украинской, белорусской, польской, чешской, сербской, болгарской) удвоение согласных в заимствованных словах не воспроизводится (это относится и к терминологической лексике). Поэтому в проект реформы 1964 года вошло предложение не писать удвоенные согласные в иноязычных словах, сохранив их только тогда, когда написание двух согласных отражает живой современный состав слова. Список слов, у которых оставалась бы двойная согласная, был бы небольшой: лингвисты называли слова ванна, гамма, сумма и предлагали уточнить список в новом своде правил. Но это предложение пошло под нож вместе с другими предложениями той несостоявшейся реформы. Поэтому мы по-прежнему ориентируемся только на словарную фиксацию: написание одиночных и двойных согласных в иностранных словах обусловлено традицией и определяется по орфографическому словарю.

Вы затронули большую и сложную проблему – употребление прописной буквы в географических названиях. По общему правилу с прописной буквы должны начинаться все слова составного географического наименования, кроме слов года, лет и служебных внутри названия (как русских и, на, так и заимствованных в составе названия ан, дель, дер и др.). Слова, указывающие на тип географического объекта (их в правиле называют родовыми понятиями), в состав названия не входят.

Это правило легко применить к большинству географических названий, и их написание не вызывает трудностей, напр.: мыс Доброй Надежды, урочище Лосиная Гарь, ключ Булаг-Добо, гора Лысая Баба, сопка Лысый Дед, ручей Людмилы Левый, гора Май-Борода, река Малая Алмазинка, увал Молдованский Куст, село Новая Сила. В состав названий могут входить географические термины, утратившие свое терминологическое значение, т. е. не указывающие на тип географического объекта. Они пишутся с прописной, напр.: деревня Моленый Мыс, ручей Молчанов Ключ, урочище Моховище Бурного Озера, ручей Ободная Падь, река Общая Балка.

Однако некоторые сочетания названий и терминов не так просто соотнести с правилом. Например, есть особый класс возвышенностей – сопки. Одно из значений этого слова, зафиксированное толковыми словарями, – 'вулкан'. Но примерно с 70–80-х годов прошлого века географы стали включать слово сопка в название вулканов. На картах, и в каталогах географических названий стали писать: Ключевская Сопка, Авачинская Сопка (на картах середины ХХ века можно встретить написания Ключевская сопка, Авачинская сопка). Но слово Сопка входит и в названия множества гор, напр.: Березовая Сопка, Боркова Сопка, Бурнистая Сопка. Видимо, географы, уточняя номенклатуру географических терминов, стремились к их однозначности и определили сопку как особый тип возвышенностей. Все горы и вулканы, не соответствующие определению термина сопка, с этого времени строго по правилу стали Сопками. 

Рассмотрим еще один пример. В названии площади слово спуск нужно писать с прописной: Васильевский Спуск (см. Словарь улиц Москвы). В названии улицы, по которой спускаются вниз, например к реке, слово спуск сохраняет свое прямое значение 'наклонная поверхность; место, по которому спускаются вниз'. Однако (в отличие от сопки в названии гор и вулканов) в названии улиц слово спуск закрепилось в написании со строчной: Боровецкий спуск, Владимирский спуск, Ерофеевский спуск – улицы во Владимире. Также со строчной пишутся в названиях улиц слова аллея, кольцо, линия, просек. Вероятно, можно говорить о формировании у всех этих слов значения с компонентом 'улица'.

Есть трудность иного рода. Это необычные названия населенных пунктов типа поселок подсобного хозяйства санатория «Поречье». По правилу можно было бы написать: посёлок Подсобного Хозяйства Санатория «Поречье» (ср.: мыс Доброй Надежды). Некоторые поселки не имеют условных названий традиционного типа, таких как Листвянка, Большая Речка, Дальний, Усть-Камчатск, Лесной Городок, Куйтун, Черемхово. Функцию имени собственного берет на себя сочетание слов, указывающее на принадлежность поселка (в прошлом и/или настоящем) какой-либо организации. Правилами орфографии подобные названия никогда не описывались, видимо, потому, что правила создавались примерно в то же время, что и эти названия. В документах, на географических картах писали, руководствуясь самыми общими принципами употребления прописной буквы, но применяли их по-разному. И теперь мы вынуждены писать подобные названия не единообразно, а так, как они закреплены в Государственном каталоге географических названий. Вот несколько примеров: поселок База Куглая, поселок 16-й км, поселок лесхоза Юрлово, поселок лесхоза, поселок Москворецкого леспаркхоза, поселок леспаркхоза Клязьминский, поселок шлюза «Северка», поселок совхоза им. Ленина, поселок отделения совхоза «Дединово», поселок центральной усадьбы совхоза Уваровский-2, поселок медико-инструментального завода, поселок государственного племенного завода «Константиново», поселок фабрики Первое Мая. 

Надо сказать, что имена нарицательные могут постепенно приобретать статус топонима. Эта переходность отражена на дорожных указателях автомобильной дороги от Хабаровска до Иркутска: здесь встречается более 20 ручьев, обозначаемых как ручей, Ручей или РУЧЕЙ.

Очень интересные наблюдения, спасибо! Насколько нам известно, слово внезапно в таком прагматикализованном употреблении пока не становилось объектом исследований лингвистов. Судя по всему,  иронический оттенок, о котором Вы пишете, оно приобрело в начале 2010-х, став «словом-мемом». 

Школьное правило гласит: «Под ударением пишется плав- (плавать). Без ударения тоже плав- (плавник, плавун ‘водяной опоссум’). Исключения в безударной позиции: пловец, пловчиха».

Однако список алломорфов для этого корня, который обычно упоминается в разных пособиях и справочниках, выглядит так: плав- (плавать, плавник, плавун) // плов- (пловец, пловчиха) // плыв- (заплывать, плывун ‘насыщенный водой грунт’) // плы- (плыть, заплыть). В этом списке не вызывает вопросов только алломорф плы-, который присутствует в непроизводном глаголе плыть.

Наличие чередований гласных в корне очевидно, а вот элемент -в- трактуется по-разному. Во-первых, можно считать, что -в- всегда входит в корень, что находит отражение во многих традиционных орфографических описаниях. 

Тем не менее это достаточно спорно, потому что в однокоренных словах и формах слов с этим корнем отражаются разные слово- и формообразовательные явления. Во-первых, этот согласный появляется в основе настоящего/будущего времени при спряжении (плыву, плывешь, …; заплыву, заплывешь, …). Так же ведут себя глаголы плыть, слыть (и образованные от них производные приставочные), которые входят в один словоизменительный класс с глаголом плыть. В данном случае -в- представляет собой формообразующий суффикс основы настоящего/будущего времени; ср.: чита[j-ут], где [-j-] — суффикс основы настоящего/будущего времени.

Во-вторых, во всех глаголах несовершенного вида, образованных от приставочных глаголов совершенного вида, -в- входит в суффикс (видообразующий, иначе говоря — словообразующий, так как большинство лингвистов рассматривает видообразование как словообразовательный процесс). Это суффикс несовершенного вида с алломорфами -ива- (-ыва-)/-ва-/-а- (-я-): отколоть → откалывать; раздуть → раздувать; помочь → помогать и т.д. Соответственно: заплыть → заплы-ва-ть; пререплыть → пререплы-ва-ть и т.д.

Почему именно алломорф -ва-? Может быть, -а-? И тогда в входит в корень. Или -ыва-, а в корне остается пл-?

Нет, потому что в производных приставочных глаголах с алломорфами -ива- и -а- при словообразовании происходит усечение производящей основы: обменять → обмен-ива-ть, убедить → убежд-а-ть. А в глаголах с алломорфом -ва- сохраняются конечные гласные производящей основы: заплыть → заплы-ва-ть и т. п.

Этот же суффикс присутствует в производном глаголе несовершенного вида пла-ва-ть (обозначает неоднонаправленное движение, образован от глагола несовершенного вида плыть, обозначающего однонаправленное движение)

Итак, вроде бы очевидно, что -в- в глаголах с суффиксом -ва- не входит в корень, в них представлены алломорфы корня плы-// пла-. Этот же суффикс сохраняется при образовании ряда существительных и прилагательных, образованных от глаголов с этим суффиксом: пла-ва-ни[j]-е ← пла-ва-ть; пла-ва-тельн-ый ← пла-ва-ть. Сохраняется — это значит, что значение глагольного суффикса сохраняется в производных словах других частей речи (например, значение –ва- ‘неоднонаправленный процесс’ в словах плаванье, плавательный).

Но есть производные существительные, прилагательные и наречия с этим корнем, в которых нет элементов значения, привносимых в слово глагольным суффиксом -ва-. Начнем с плов-ец (← плавать), сравним с пев-ец (← петь), жил-ец (← жить) и т.п.

Согласные -в- (пловец, певец и т.п.), -л- не являются самостоятельными морфемами, так как не имеют значения, они асемантичны. В словообразовании для них используется целый ряд терминов, но наиболее распространенный — интерфиксы (соединительные элементы). При словообразовательном анализе предлагаются разные подходы: интерфиксы либо оставляют между морфемами как элемент, не имеющий статуса морфемы; либо присоединяют их к корню (пев-ец) или к суффиксу (пе-вец).

Важно понимать, что в словообразовательной паре типа пла-ва-ть → пло(в)-ец (ср.: петь →пе(в)-ец) элемент в никак не связан с глагольным суффиксом -ва-. Аналогичная ситуация возникает при образовании наречия вплавь ← (пла-ва-ть) и прилагательного плав-уч-ий (← пла-ва-ть). Предложение относить эти элементы в подобных существительных и наречиях к корню представляется одним из самых логичных.

Таким образом у нас есть следующие алломорфы этого корня:

плы- (плы-ть, за-плы-ть, за-плы-ва-ть, при-плы-ти[j]-е); пла- (пла-ва-ть, по-пла-ва-ть, пла-ва-тельн-ый, пла-ва-ни[j]-е); плыв- (за-плыв, на-плыв, про-плыв); плов- (плов-ец); плав- (в-плавь, плав-уч-ий, по-плав-ок, плав-к-и).

Теперь о словарях. Объектом анализа для словообразования является производное слово: надо найти производную и производящую основы; что происходит с морфемами внутри основ, никого особо не интересует. Неслучайно, что в словообразовательных словарях нет последовательного членения на морфемы всех слов словообразовательного гнезда.

При этом при обучении в школе обсуждаются только плав-/плов-. 

Это немного другой случай. Здесь подходит следующее правило.

Если в последующей реплике повторяются слова из предыдущей реплики, принадлежащей другому лицу, причем они воспринимаются как чужой текст, то эти слова выделяются кавычками. При этом, насколько можно судить по контексту, говорит здесь не вводное слово, а сказуемое, поэтому запятая не требуется: «Покамест» говорит? Нет, серьезно, "покамест"? Говорит «покамест»?! Он в каком веке остался-то со своим этим «покамест»...

Дело в том, что словарь В. И. Даля не относится к нормативным — недаром он носит название словаря "живого великорусского языка". Тогда как словарь под. ред. Д. Н. Ушакова нельзя отнести к современным, покольку он создавался  с 1934 по 1940 год. Отвечая Вам, мы ориентровались на современные нормативные словари. 

См. ответ на вопрос № 176838.

Да, в этих случаях запятая необходима.

Да, возможно провести такую лингвистическую экспертизу, для чего нужно обратиться в экспертную организацию.