Для Вашего случая рекомендаций в правилах орфографии и пунктуации нет. Справочники для издателей рекомендуют иностранные названия передавать средствами русской графики — транскрибировать, транслитерировать или переводить. Однако, на наш взгляд, в тексте программы по иностранному языку, адресованной исключительно специалистам, возможно написание тем на соответствующем иностранном языке. Если адресат программы шире, то название можно дублировать: давать и на иностранном языке, и в переводе. Обычно названия, набранные латиницей, кавычками не выделяются, так как латиница — достаточно сильное средство выделения в кириллическом тексте. Полагаем, что исключение могут составить те случаи, когда без кавычек границы названия неясны и когда нужно оформление названий сделать единообразным.

Правомерен вариант с буквой О, тем более что орфографический словарь фиксирует слово дермографизм.

Скорее всего, имеет место орфографическое недоразумение. Мы передадим Ваш вопрос в Орфографическую комиссию РАН.

Да, названия, написанные латиницей, обычно не заключаются в кавычки. Именно по той причине, что кавычки – выделительный знак, а написание латиницей в русском тексте само по себе является выделительным. Но если в тексте несколько подряд названий, оформленных латиницей, и их границы не видны, то выделительная функция латиницы пропадает. В этом случае кавычки как раз уместны, чтобы показать границы названий.

Орфографически верно: Друри-Лейн (т. к. иноязычный родовой термин lane 'улочка, переулок', входящий в географическое название, не употребляется в русском языке как нарицательное существительное).

Нужна еще одна запятая – после «Anthology». Вы правы, употребление кавычек здесь оправданно.

Оба варианта корректны: Он родился в Лутоне (Бедфордшир); Он родился в Лутоне (графство Бедфордшир). 

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.

Потому что указанные Вами слова не имеют соответствующих значений. Семантическое значение и этимологическое значение могут различаться.