Вы спрашиваете об области письма, которую трудно регламентировать. Однако некоторые точки орфографической опоры все же есть.

Правила русской орфографии рекомендуют писать в географических названиях артикли, стоящие в начале названия, с прописной буквы, а стоящие не в начале, со строчной (Эль-Кувейт, Баб-эль-Мандебский пролив). 

Для имен рекомендации таковы. 

Составные части арабских, тюркских, персидских имен, обозначающие социальное положение, родственные отношения и т. п., а также служебные слова (ага, ад, ал, аль, ас, ар, аш, бей, бек, заде, зуль, ибн, кызы, оглы, оль, паша, уль, хан, шах, эд, эль и др.) пишутся, как правило, со строчной буквы, напр.: Керим-ага, Салах-ад-Дин, Зайн ал-Абидин, аль-Бируни, аль-Джахм, Гарун-аль-Рашид, Сабах ас-Салем ас-Сабах, Омар аш-Шариф, Ибрагим-бей, Гасан-бек, Турсун-заде, Салах зуль-Фикар, Ахмед ибн Абдуллах, Сабит ибн Курра, Кёр-оглы, Мамед-оглы, Абиль-паша, Сейф уль-Ислам, Мирза-хан, Мелик-шах, эль-Куни, эс-Зайят. Так же пишется конечная часть -сан в японских собственных именах, напр.: Комияма-сан, Чио-Чио-сан.

В некоторых именах закреплено традиционное написание указанных частей (начальных) с прописной буквы, напр.: Ибн Рушд, Ибн Сина, Ибн Эзра, Хан-Пира, Шах-Джахан. Написание конкретных собственных имен этой группы уточняется по энциклопедическому словарю.

Всегда пишется с прописной буквы начальная часть Тер- в армянских фамилиях: Тер-Габриэлян, Тер-Петросян.

Также советуем познакомиться с Инструкцией по передаче на картах географических названий арабских стран. Инструкция издана в 1966 году, но подобными инструкциями пользуются до сих пор, так как замены им пока нет. 

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Это иностранные фамилии, требуется окончание -ом: Бёклином, Кюхлином.

Уважаемый Владимир, вы затронули очень важный вопрос. Действительно, русская лингвистическая традиция прескриптивна - она в большей степени обращается к понятиям "правильно" или "неправильно", чем западная лингвистика. Но даже в западной лингвистике стилистические проблемы не сводятся лишь к этике. 

Грамота.Ру отвечает на разные вопросы - и прескриптивного, и дескриптивного характера. Наше взаимодействие с читателями сайта складывается так, что вопросы в основном задают люди, интересующиеся практической грамотностью (редакторы, корректоры, журналисты - все, кто готовит к публикации письменный текст). Поэтому среди вопросов значительная часть - типа "Как правильно?", а не "Почему так?".

Мы рады дать и прескриптивные ответы (разумеется, опираясь на нормативную литературу, словари и справочники), и дескриптивные. Второе сложнее, так как это требует серьезной "полевой" работы  и уместно больше тогда, когда преследуются цели научного описания языка. Жанр "справки", в котором мы работаем, определяется пользовательскими вопросами и наиболее короткими "дорожками" между спрашивающими и ответами, которые находятся в справочной литературе.

В первом Вашем примере запятая не нужна, а в переформулированном варианте - нужна.

Спасибо за этот материал. Будем с ним работать.