На руку часы, конечно, надевают. Но в данном случае причастие лучше опустить: Не важно, какие часы у него на руке и есть ли они. Обратите внимание на отсутствие запятой перед союзом и.

В разговорной речи употребляют оборот накручивать себя, когда описывают эмоциональное состояние: не волнуйтесь, не накручивайте себя. Происхождение выражения объясняется метафорическим использованием глагола накручивать. Возможен и оборот накручивать себе при обозначении, например, движений: накручивать себе на руку шнур, локон на палец. Этот оборот используют и в переносном значении: накручивать себе статистику, накручивать себе показатели.

Вообще говоря, орфографический словарь рекомендует такое написание: месседжер. Возможно, эта рекомендация нуждается в уточнении.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Сочетание в свою очередь в функции обстоятельства имеет значение «со своей стороны, в ответ, когда наступила очередь» (Например: Я в свою очередь протянул ей руку и на этот раз крепко пожал ее холодные пальчики. И. Тургенев, Ася). В тексте о подобном речь не идёт (как верно замечено, субъекты не полемизируют друг с другом прямо), а значит, сочетание в свою очередь указывает на отношения между высказываниями и является вводным. 

Правильно: надеть на него шляпу. 

Одеть и надеть — это паронимы, то есть есть слова, похожие по звучанию, но различающиеся по смыслу. Именно из-за похожести некоторые путаются в их употреблении.

Надеть можно что-то на кого-то или на что-то — например, надеть платье на куклу или перчатку на руку. Одеть можно только кого-то —  например, одеть ребенка. Иногда глагол употребляют в переносном значении —  например, зима одела поля снегом. 

В академической грамматике 1980 г. такие предложения называются предложениями с несобственно-причинным (причинно-аргументирующим) значением: «…ситуация, представленная в придаточной части, является лишь внешним поводом или косвенным свидетельством, используемым как аргумент для умозаключения о том, что сообщается в главной части: Медлить было нечего; я выстрелил в свою очередь, наудачу; верно, пуля попала ему в плечо, потому что вдруг он опустил руку (Лерм.)» (Русская грамматика. М., 1980. Т. 2. § 3027).

Нет, выражение согласно кивнуть головой не является плеоназмом. Одно из значений глагола кивать — "(чем) слегка наклонять и вновь поднимать голову (в знак приветствия, согласия, одобрения и т. п.)"., то есть кивок может выражать не только согласие. См.: Он согласно кивнул головой. Она сжала его руку и спросила... [Н. С. Лесков. Зимний день (1894)]; Клим Иванович согласно кивнул головой [Максим Горький. Жизнь Клима Самгина. Часть 4 (1928-1935)]; Тот согласно кивнул головой и сказал... [Василий Шукшин. Критики (1964)]. 

Деепричастие устремясь существует, оно не является просторечным или разговорным. Эту форму можно встретить и в художественной литературе, например: Изо всех труб высоко над домами стоят, неподвижно устремясь в зеленое небо и там слегка курчавясь, белые прямые столбы дыма. А. Куприн, Юнкера. Дело в том, что в русском языке некоторые глаголы совершенного вида образуют деепричастия не только от основы прошедшего времени присоединением суффикса -в/-вши/-ши, но и от основы настоящего времени с помощью суффикса -а (-я). Таков и глагол устремиться.