В этой конструкции повторяющийся сочинительный союз то ли соединяет однородные придаточные части сложноподчиненного предложения с союзом чтобы (главная часть — она надела капюшон). В подобных случаях запятая между сочинительным и подчинительным союзом (союзным словом) не ставится: ...она надела капюшон. То ли чтобы укрыться от дождя, то ли чтобы скрыть улыбку. Сравним пример из пункта 5 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Глубокой осенью, собравшись вокруг костра, мы с удовольствием вспоминали, как недавно в этих местах мы собирали грибы и ягоды, и как приезжали к нам в гости друзья из города, и как всем было весело и беззаботно.

Вот цитата из справочника под ред. В. В. Лопатина (раздел "Знаки препинания при вставках").

Вставная конструкция, будучи самостоятельным предложением или частью текста (ряд предложений), относящаяся к абзацу (текст вставки после открывающей скобки начинается с прописной буквы), выделяется скобками. Перед скобкой, открывающей вставку, ставится необходимый по условиям контекста знак конца предложения. Перед закрывающей скобкой ставится знак, фиксирующий конец вставного предложения: ...Так будет дальновиднее... (У Маслова клокотало в горле, хотя говорит он тихо и даже вяло.) Ничего не изменилось, Екатерина Дмитриевна!... Второе: ваш ночной гость сейчас уйдет... Вы хотите спросить — почему я настаиваю на этом? Вот мой ответ... (Он запустил руку в боковой карман засаленного, с оборванными пуговицами, пиджака, вытащил плоский парабеллум и, держа его на ладони, показал Кате.)

САЖАТЬ, -аю, -аешь; нсв. (св. посадить).
1. что.
Закапывать корнями в землю; производить посадку растений. С. огурцы. С. цветы. С. картофель. С. леса, сады
(разводить, выращивать леса, сады). С. огород.
2. кого.
Просить, заставлять или давать возможность сесть. С. гостя. С. кого-л. за один стол с кем-л. С. ребёнка на колени. С. с собой обедать.

3.
Помогать занять место, расположиться для поездки; производить посадку (в поезд, на теплоход и т.п.). С. пассажиров в вагон. С. детей на теплоход.
4. (св. также усадить). за что, на что и с инф.
Заставлять сесть за какое-л. дело, предлагать заняться чем-л. С. за книгу. С. за шитьё. С. за фортепьяно. С. на вёсла. С. министром. С. на престол, на царство
(делать царём). С. на яйца
(подкладывать под птицу яйца для насиживания).

5. что.
Вести на посадку, приземление (летательный аппарат). С. самолёт в тумане.
6. кого.
Поселять где-л. для ведения хозяйства. С. фермеров на неудобья. С. крестьян на земли нечерноземья.
7. кого-что.
Помещать куда-л. для разведения. С. рыбу в садок. С. карпов в пруд. С. пчелиный рой.
8. кого.
Подвергать заключению; лишать свободы. С. в тюрьму. С. под арест. С. на гауптвахту. С. птиц в клетки. С. на цепь, в кандалы
(привязывать на цепь, заковывать в кандалы). С. в сумасшедший дом (разг.;
помещать душевнобольного в больницу).
9. кого на что. Разг.
Заставлять придерживаться какого-л. режима, ограничивать чем-л. С. на диету. С. на хлеб и воду.
10. что.
Помещать куда-л. для обработки, приготовления. С. хлебы в печь. < Разг. Сажаться, -ается; страд. Сажание, -я; ср.

САДИТЬ, сажу, садишь; саженный; -жен, -а, -о; нсв.
1. (св. посадить). кого-что. Нар.-разг.
=Сажать. С. хлебы в печь. С. огурцы, капусту. Кого за стол садишь? С. насекомое на булавку.
2. (с сохранением управления заменяемого глагола). Разг.-сниж.
С силой, с особым усердием делать что-л. С. кулаком в грудь
(ударять с силой). С. картечью, шрапнелью
(стрелять, бить). С. мячом по воротам
(бить). Так и садит по дороге
(бежит быстро).
3. безл.
Сильно пахнуть (о неприятном запахе). На кухне садит чесноком.

Глаголы обхватить и охватить представлены в первых своих  значениях как синонимы не только в словаре С. А. Кузнецова, но и в словаре под ред. Д. Н. Ушакова, в словаре С. И. Ожегова и некоторых других. Здесь даётся устаревший взгляд на соотношение этих глаголов, современная лингвистика рассматривает их не как синонимы, а как паронимы (то есть слова, имеющие схожее написание и  произношение, но разные значения). Поэтому в современном русском языке нельзя сказать он охватил колени руками, охватил стакан, медведь охватил ствол, пламя обхватило дом, толпа обхватила дерущихся и т. п. – это всё устаревшие употребления, пришедшие из XIX века. В современном языке синонимичность сохранилась только в одном значении: «плотно облечь, расположившись вокруг», то есть можно и обхватить, и охватить предмет обручем, кольцом, ремнём, поясом и т. п.
Оба глагола с течением времени существенно разошлись семантически. За глаголом обхватить осталось значение механического действия «заключить в сомкнутые руки, кисти рук» (обхватить стакан, ствол,  голову), что распространяется также на животных: медведь обхватил ствол дерева, осьминог обхватил добычу щупальцами и т. п.
Глагол охватить имеет более широкую семантику, которая далеко отходит от первоначального механического действия в область физических явлений «заполнить собой, поглотить» (пламя охватило постройку, нас охватил туман) и далее в сферы пространственных представлений (эпидемия охватила ещё один регион, волнения охватили всю страну, все сотрудники института охвачены подпиской на газеты, компьютеризация охватила все школы); органов чувств (тишина охватила поля, заря охватила полнеба, нас охватил холод); эмоциональные сферы (нас охватила радость, женщину охватило дурное предчувствие, всех охватили сомнения); ментальные сферы (охватить сознанием бесконечность Вселенной, охвати умом противоречия, статья охватывает весь круг поставленных задач).
Представленная здесь информация не исчерпывает всей полноты развития семантики глагола охватить, лишь дает представление о многообразии его значений, что свидетельствует о паронимических, а отнюдь не синонимических связях с глаголом обхватить.

(В ответе использован материал словарных статей Обхватить и Охватить из находящегося в работе "Словаря русского языка XXI века" под ред. проф. Г. Н. Скляревской.)

Ответом на Ваш вопрос будет выдержка из статьи о прописных и строчных буквах в личных именах:

В словаре А. А. Зализняка в разделе  "Сокращенная запись глагольной парадигмы и восстановление остальных форм по этой записи" указывается, что форма повелительного наклонения ед. ч. получается из формы 3 л. мн. ч. настоящего/будущего времени "заменой окончания -ут, -ют, -ят или -ат на -и (после согласной) и -й (после гласной)". Выбрав по индексу нужный образец спряжения, получаем: подым-ут – подым-и (глагол подъять); подним-ут – подним-и (глагол поднимать).

Глаголы имеют одинаковое значение, но глагол подъять не является стилистически нейтральным. Уже в словаре Ушакова, который отражает нормы русского литературного языка 40-х годов XX века, формы этого глагола имеют пометы устар. (устаревший), простореч. (просторечный). В "Большом толковом словаре русского языка" (под ред. С. А. Кузнецова) глагол подъять характеризуется как разг. (разговорный). В связи с этим употреблять этот глагол следует только в речевых ситуациях, допускающих использование стилистически окрашенной лексики. Тем не менее формы глагола подъять, в том числе формы повелительного наклонения, можно встретить в художественной литературе, где они вполне уместны.
Ну, прощай, Марфуша, подыми меня (Ф. Достоевский).

Я тебя выучу. Подыми перчатку, холуй! (А. Куприн).

«Словарь грамматических вариантов русского языка» Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской (М., 2008) указывает, что аббревиатура ГОСТ и в разговорной, и в письменной речи употребляется преимущественно в склоняемой форме: согласно ГОСТу, в соответствии с ГОСТом.

Запятая нужна. Ставится запятая в сложносочиненном предложении перед союзом и.

В качестве мнемонического приема - так объяснить можно. Но основное правило должно оставаться неизменным: проверочными являются лишь однокоренные слова (то есть имеющие общий корень с точки зрения современного языка, а не только с точки зрения истории слова). Поэтому слово медведь остается словарным.

Интересный вопрос. Передадим его профессору В. В. Лопатину.